《三国志》：夏侯惇字元让，沛国谯人，夏侯婴之后也。年十四，就师学，人有辱其师者，惇杀之，由是以烈气闻。太祖初起，惇常为裨将，从征伐。太祖行奋武将军，以惇为司马，别屯白马，迁折冲校尉，领东郡太守。

夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄。勇猛善战，十四岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死。曹操举兵讨伐黄巾军时，夏侯惇随曹操征讨，担任裨将。

初平元年（190年），讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹操到扬州募兵。曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守

《三国演义》第18回写道夏侯惇在徐州攻防战时迎战吕布部将高顺，高顺败逃，夏侯惇从后追赶，不料遭另一名敌将曹性射箭偷袭。夏侯惇左眼被射中，痛得怒吼一声便匆忙用手拔箭，却不慎连着眼珠子拔了出来。夏侯惇立即大喊：“父精母血，不可弃也！”便把眼睛塞进嘴巴吞咽下去；然后又挺枪纵马，上前杀了曹性报回一箭之仇。

建安元年（196年），曹操迎接汉献帝到许县，夏侯惇转任河南尹。

建安三年（198年），吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备。夏侯惇受命援救刘备，但被高顺等人击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。

建安七年（202年），刘表派刘备向北进攻，到达叶县。夏侯惇受命前去抵挡，双方于博望坡对峙，刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。

建安九年（204年），邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于制度。与田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。

建安十一年（206年），卫固在河东反叛，与张晟、张琰及高干等合兵一处，曹操派夏侯惇前去征剿，又派张既去关中征调马腾等将领，都归钟繇节制，钟繇出兵进攻张晟等，大获全胜，斩杀卫固、张琰等人，赦免了其余的党羽。

建安十二年（207年），因前后功劳增封邑一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。

建安二十年（215年），参加了讨伐汉中张鲁的战事。

建安二十一年（216年），曹操征孙权归还，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽等人屯兵居巢，防卫孙权，并赐予能歌善舞的乐伎艺伎，下令道：“魏绛凭着与戎修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢！

建安二十四年（219年），曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵。据《曹瞒传》及《世语》记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。

建安二十五年（220年），曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日拜夏侯惇为大将军，但在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，赐夏侯惇谥号为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。

《三国志》：二十一年，从征孙权还，使惇都督二十六军，留居巢。赐伎乐名倡，令曰：“魏绛以和戎之功，犹受金石之乐，况将军乎！”二十四年，太祖军于摩陂，召惇常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也。拜前将军，督诸军还寿春，徙屯召陵。文帝即王位，拜惇大将军，数月薨。惇虽在军旅，亲迎师受业。性清俭，有馀财辄以分施，不足资之于官，不治产业。谥曰忠侯。