1936年，杜月笙妻子孟小冬，姚玉兰的合影，地点在上海。孟小冬站在左边，中间的是姚玉兰，右边是章遏云。孟小冬这年28岁，姚玉兰33岁，两人都是梨园出身，孟小冬8岁登台演出，姚玉兰12岁参加表演，两人都貌美如花，命运却不同。

孟小冬4岁跟随父亲练功，学习老生唱段，7岁拜师老生仇月祥，8岁登台表演。1919年，11岁的孟小冬奔赴无锡第一次参加营业演出，获得了空前成功，从此名声在外。

孟小冬容貌清秀，气质优雅，很多观众喜欢看她的演出，其中包括上海三大亨之一的杜月笙。杜月笙是个戏迷，尤其爱看孟小冬的表演，在他还没有发迹时，他曾乘坐火车前往无锡观看孟小冬的表演。

在感情方面，孟小冬和戏曲大师梅兰芳有过一段婚姻。1925年，两人在演出时相识，产生了感情，1927年两人正式结婚。作为一名传统的女子，孟小冬在和梅兰芳结婚后，宣布退出舞台，全力支持丈夫的事业。

然而，让孟小冬没想到的是，婚后的生活并没有想象的那么顺利。梅兰芳在此之前还有两位妻子，分别是原配王明华和继室福芝芳。王明华为梅兰芳生育了两个孩子，然后做了绝育手术，没想到两个孩子都夭折了，王明华被病痛折磨，于1929年去世。

1921年，梅兰芳和福芝芳成婚，福芝芳的性格强势，梅兰芳在家中很多事情都要听从她的，而且福芝芳为梅兰芳生育了9个孩子，在梅家的地位很高。

孟小冬嫁给梅兰芳之后，福芝芳心中不愉快，两人之间经常发生矛盾，由于孟小冬没有生育孩子，在梅家的地位明显不如福芝芳，因此孟小冬常常受到委屈，梅兰芳也没有办法。要知道，在孟小冬结婚之前，也有很多人追求她，她哪里能够受得了这种气。

于是，1933年，孟小冬公开在登报，发表与梅兰芳脱离关系的声明，两人6年的婚姻到此结束。同时，孟小冬还放出话来“往后我要不就不唱戏，要是唱的话，肯定比你梅兰芳唱得棒；要不就不嫁人，要是嫁人的话，肯定嫁个比你梅兰芳强的人。”

孟小冬说的并不是气话，她和梅兰芳离婚后，宣布重新登上舞台演出，孟小冬的魅力不减当年，前来观看她演出的人爆满。与此同时，她被杜月笙的付出打动，选择了和杜月笙在一起。杜月笙在上海的名声很大，人称“上海三大亨”之一，不是梅兰芳所能比拟的。

1949年，杜月笙带着孟小冬前往香港，为了能够给孟小冬一个名分，1950年，杜月笙拖着病重的身躯和孟小冬完婚。第二年杜月笙去世，孟小冬和杜月笙没有生育孩子。

姚玉兰是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的长女，她和孟小冬一样，从小学习唱戏，很有天赋。1922年，姚玉兰来上海演出时，和孟小冬相遇，两人成为了好姐妹。旧上海，鱼龙混杂，姚玉兰想要在上海演出，需要有人关照，而这个人正是杜月笙。

一天，姚玉兰和妹妹姚玉英一起演出，两人的表演很精彩，引得台下阵阵掌声。杜月笙在台下看的津津有味，同时也下定了决心，霸占姐妹两人。杜月笙原本要把姐妹两人都娶回家，没想到姚玉英生病，不久后去世了。

1928年，姚玉兰和杜月笙成婚，成为了他的四夫人。姚玉兰为杜月笙生育了4个孩子，分别是杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。

1949年，姚玉兰和杜月笙，孟小冬一起前往香港生活。杜月笙死后，姚玉兰和孟小冬的关系失和，孟小冬搬离了杜家。后来，姚玉兰带着杜月笙的棺椁去了大陆对岸，在那里过生了平静的生活。

1967年，姚玉兰和孟小冬通电话，两人重归于好，并邀请孟小冬也来大陆对岸生活，孟小冬同意了。

除了孟小冬和姚玉兰外，杜月笙还有三位妻子，分别是原配沈月英，她原本在黄金荣府上工作，黄金荣夫妇把她介绍给了杜月笙，两人没有生育孩子，领养一子杜维藩。

陈帼英舞女出身，她是杜月笙的二夫人，她为杜月笙生育了三个孩子，分别是杜维恒，杜维翰和杜维宁。

孙佩豪是杜月笙的三夫人，16岁时嫁给杜月笙，为杜月笙生育了两个儿子，分别是杜维屏和杜维亲。

1977年，孟小冬病逝，终年69岁。1983年，姚玉兰去世，终年80岁。

杜月笙的后人大多生活在国外，他们想要把父亲的棺椁安葬在上海，并一直在为这件事努力。