从20世纪50年代中期到70年代初，有许多百老汇音乐剧，从《国王与我》到《西区故事》再到《歌厅》，都被成功改编成电影。1964年10月21日，史上最成功、最经久不衰的电影之一《窈窕淑女》在万众期待中上映，尽管放映时间长达近3个小时，但还是吸引了大批观众涌向电影院。

《窈窕淑女》的起源要比1956年的托尼奖获奖剧目更早。音乐剧合作搭档艾伦·杰伊·勒纳和弗雷德里克·洛伊的灵感来自乔治·萧伯纳1913年的戏剧《卖花女》，该剧讲述了伦敦卖花女伊丽莎·杜利特尔为了成为“淑女”而向亨利·希金斯教授学习演讲的故事。两人认为把这个故事改编成音乐剧会很“可爱”，于是为《窈窕淑女》写了剧本。

1957年，舞台剧《窈窕淑女》赢得了包括最佳音乐剧在内的多项托尼奖，成为当时演出时间最长的百老汇音乐剧。毫不奇怪，好莱坞很快就想拍成一部电影，华纳兄弟获得了版权，但在选择女主角时引起了轩然大波。

这是有史以来最臭名昭著的选角争议之一，杰克·L·华纳放弃了当时还不知名的朱莉·安德鲁斯——尽管安德鲁斯此前已凭借伊丽莎·杜利特尔一角获得托尼奖提名，而是选了一个“更大牌的明星”。

十年前，奥黛丽·赫本凭借第一部重要影片《罗马假日》（1953）获得奥斯卡最佳女主角奖，随后又主演了一系列票房大片，成为了当时首屈一指的女明星之一。华纳选择了赫本，知道她的名字会吸引票房，而当他让玛尼·尼克松给她的歌声配音时，遭到了更多的批评。

尽管一开始人们对赫本的选角不满意，但她的演技还是得到了好评，这也成为她的代表角色之一。尽管失去了伊莉莎一角，安德鲁斯在那一年也表现得很出色，并掀起了有史以来最热闹的颁奖季竞争之一。

虽然华纳不愿冒险让一个“新手”出演一部大制作，但华特·迪士尼知道安德鲁斯是自己的“玛丽·波平斯”的完美人选。《窈窕淑女》比《欢乐满人间》晚两个月上映，这两部音乐剧在票房上展开了激烈的竞争，《欢乐满人间》和《窈窕淑女》年终票房分别排名第一、第二。在整个颁奖季中，这两部大受欢迎的音乐剧也一直在相互竞争，两位女主演继续较量，关于赫本选角胜过安德鲁斯的传闻也不绝于耳。

两位女主演都获得了金球奖最佳喜剧/音乐女演员的提名，安德鲁斯最终胜出。在致辞中，她感谢了“一个制作了一部精彩电影的人，他让这一切成为可能……杰克·华纳先生。”随后，关于奥斯卡拒绝赫本获得最佳女主角的传闻甚嚣尘上，安德鲁斯也声称自己获得了奥斯卡奖。尽管两人之间存在着人为制造的竞争关系，赫本还是出席了颁奖典礼，支持她的电影和其他女演员。

虽然电影改编版的伊莉莎换了人，但雷克斯·哈里森还是饰演了这位才华横溢但不善社交的语音学教授，他把不谙世事的卖花女培养成了一位优雅的女士，而且出乎自己意料地爱上了她。哈里森在奥斯卡之夜获得最佳男主角，成为了少数几个同时获得托尼奖和奥斯卡奖的演员之一。具有讽刺意味的是，赫本为他颁了奖，而他向所有参与制作的人表示了感谢，最后提到了他合作的两任女主角，“我想，嗯，对窈窕淑女们，致以深深的爱意。”

尽管《欢乐满人间》赢得了年终票房冠军，并获得了13项奥斯卡提名，而《窈窕淑女》获得了12项提名，但《窈窕淑女》最终获得了8项奥斯卡奖，《欢乐满人间》只获得了5项。65岁的《窈窕淑女》导演乔治·库克终于在第五次提名时终于获得了奥斯卡奖，创下了该奖项最年长获奖者的纪录，该纪录一直保持到2003年。

因饰演伊莱莎的父亲阿尔弗雷德·P·杜利特尔而获得托尼奖提名的斯坦利·霍洛威，再次获得了奥斯卡最佳女配角提名。资深女演员格拉迪斯·库珀也因饰演亨利的母亲希金斯夫人而获得最佳女配角提名。

著名的塞西尔·比顿在当晚最佳艺术指导（共享）和最佳服装设计两项提名双双获奖。他为赫本设计的服装，包括黑白相间的阿斯科特连衣裙、白色舞会礼服和粉色雪纺礼服，都被视为影史经典。《窈窕淑女》还获得了最佳摄影奖、最佳音效奖以及安德烈·普雷文的最佳配乐奖。

当晚，《窈窕淑女》获得最佳影片奖；不过，两部影片都成为了有史以来最受欢迎、最受好评的音乐剧，并且都被美国国会选入国家电影登记册。