1992年，吴君如购买两条情侣项链，准备给他的男朋友一个惊喜。谁知，她一开门，就看见杜德伟与一名美女模特亲昵地拥抱在一起。

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杜德伟的起点很高，有人说他曾经红过张学友。

15岁时，杜德伟在 TVB举行的业余歌手比赛中夺得了亚军，而这一年的冠军是周华健。

又过了几年，当上了一名白领的杜德伟，又一次参加了新人歌唱比赛，这次拿到了第一名，击败了李克勤，周慧敏，草蜢等人。

他一出道，就在香港乐坛掀起了一场风暴，成为首位将爵士乐带入华语乐坛的中国人，被香港媒体称为“黄种人的灵魂音乐”。

当时的杜德伟可谓是炙手可热，却和吴君如在一起，被人称为极不般配的情侣。

当初吴君如的爸爸都嫌她女儿太难看，如果不是吴君如的爸爸在娱乐圈里有些人脉，估计吴君如也进不了 TVB的艺人培训，毕竟那年的演员培训班里可都是美女，什么邓萃雯啊，曾华倩啊，蓝洁瑛啊，刘嘉玲啊，哪一个不是风华绝代。

吴君如与杜德伟是在《霸王花》的拍摄现场认识的，两人的戏份并不多，但两人都是热情似火的性子，很快就一见钟情，到底是各花入各眼，两人就这样开始了交往。

吴君如个性开朗，性情直率，杜德伟则是既不拘小节，又很有幽默感，两个活泼爽朗的人，一起度过了4年的快乐时光。

恋爱时期，杜德伟与吴君如几乎是形影不离，两人经常在一起，拍完戏后，还会一同回到“爱巢”。

杜德伟之所以能跟吴君如在一起，很大程度上就是因为他们两个人的性情相投，相处起来很舒服。

吴君如曾经认为杜德伟就是她此生最爱的人，于是也就放开了一切，自己的体重一度飙到了140斤。

直至某一日，吴君如对着镜子，忽然发觉自己的处境很严峻，而这时也正是杜德伟向她提出分手的时候。

吴君如后来透露，当她长到140斤时，杜德伟明里暗里的提醒她，让她注意自己的身材管理和形象，当时的她，并没有意识到这一点。直到杜德伟和她说了分手，她才意识到那句话的言外之意。

大家都认为，两人分手是因为吴君如没有注意自己的身材管理。

吴君如直言不讳地说，她与杜德伟之间的关系，并非因为她长到140斤，而是因为杜德伟找了一位模特。

1992年的平安夜，吴君如一时起意，打了飞的直奔中国台湾省杜德伟家。

她疯狂地摁着门铃，杜德伟打开了门，这时杜德伟一身休闲装，后边一起的，还有一名高高瘦瘦，身材火辣的美女模特。

饶是27岁的吴君如平时再大大咧咧，见了此情此景也清醒了：原来杜德伟说自己胖起来很可爱都是骗人的鬼话。

失恋之后，吴君如开始疯狂减肥、专注事业，并且成为了一代女谐星。