当年，TVB让吴孟达去带女演员，带着带着，达叔就把她带到“床”上去了，接着女演员就怀孕了，女方说：“达哥，孩子是你的。”

吴孟达说，我回家就离婚，没想到，吴孟达和妻子离婚之后，转身娶了另一个女人。

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在21岁那年，吴孟达加入了香港电台艺人训练班，并与周润发成为同窗。

年轻的时候，吴孟达因为一副刚毅的面孔和努力的态度，一直是训练班的尖子生。 1976年，吴孟达与谈了8年的初恋女友麦莉莉结婚，并育有双胞胎女儿，曾是一对恩爱夫妻。

麦莉莉不是圈子里的人，但长得漂亮，气质好，心地好，有情有义。都知道达叔好赌，正所谓赌场失意，情场得意，麦莉莉在吴孟达陷入赌博危机时意外走进他的生活，并一直陪着他，可以说是陪他患难与共了。 1979年，《楚留香传奇》中“胡铁花”这个角色使吴孟达一举成名。当初，吴孟达在宝岛的人气，丝毫不逊色于现在的那些网红。

演出、剪彩、代言接踵而来，一时之间，吴孟达声名大噪，都说男人有钱就变坏，达叔出名后更是将这句话践行到底，经常花天酒地，很快就迷失了自我。 他沉迷于美色，沉迷于赌博，每一次出门，身边不是美女就是小弟。

他大手大脚地花钱，不久便负债累累，四处求援，但都被拒绝，于是，他将最后的希望寄托于周润发。

吴孟达认为，就凭他们之间的兄弟之情，周润发一定不会袖手旁观的。没想到，周润发转身就走，留下了五个字：“你们自己处理。”

虽然表面上拒绝了吴孟达，但周润发私底下却在“拯救”吴孟达，为他争取了角色，1981年，周润发还拉着他来参演自己和李修贤主演的电影《执法者》，这也是吴孟达参演的第1部电影。

后来吴孟达在拍戏的过程中遇到了周星驰，两人成为了固定的合作伙伴，事业也开始回归正途。 1984年， TVB派吴孟达培训新成员，并为其安排了一位美貌的女子卢少慈，卢少慈对吴孟达百依百顺，慢慢的，卢少慈对吴孟达越来越依赖，最后，面对卢少慈，吴孟达忍不住说：“有时候，上天就是这么捉弄我们，只有在我们结婚之后，我们才能找到真正的爱情！”

卢少慈尴尬的笑了笑，“不算太晚！”得知吴孟达喜欢自己，两人便在一起了，两人潇洒了一段时间，不久后卢少慈怀孕，主动找到吴孟达，对他说：亲爱的，我怀了你的孩子！

吴孟达是个男人，他说：“你放心，我一定会负责的，我回家就和老婆离婚，娶你过门。”

但吴孟达离婚之后，并没有娶卢少慈过门，因为，在这期间，吴孟达的身边又冒出了一个女人。

她名叫侯珊燕，两人因拍《花田喜事》而相识，侯珊燕年轻貌美，他对侯燕珊情有独钟。

达叔虽然演技可以，但是花心也是真花心，1996年娶了侯珊燕，但是吴孟达对自己的前妻和前女友很是愧疚，所以就算是和侯珊燕结婚了，他还是要照顾着3个女人，5个孩子。