2004年黄磊和孙莉大婚在即，黄磊拨通了刘若英的电话，说自己愿意为她悔婚。刘若英沉吟片刻，却说祝他新婚快乐。

2004年，刘若英在台北演唱会上深情演唱《后来》，唱到动情处，她哽咽着对粉丝们说： 有个男孩给我打了电话，说只要我开口，他就可以为了我放弃结婚，但我什么都没说，我只想祝他幸福。 很多人猜测，刘若英口中的“他”，就是当年大婚的黄磊了。

黄磊与刘若英在电视连续剧《夜奔》中相遇，两人在剧中既是一对新郎新娘，也是一对情敌，二人首次合作就上演了一场关于爱情的禁忌。

同为文艺青年，两人就像是一面明镜，给对方带来了光明，两人聊得很开心，有很多共同语言。

在电视剧《人间四月天》中，黄磊年饰演了一位多情的浪漫天才徐志摩。 徐志摩就是一个典型的浪漫人物，与张幼仪，与第二任妻子陆小曼，与林徽因都有感情纠葛。

有传言说，在一天的拍摄结束后，陆小曼的扮演者伊能静，穿着一身长款的睡衣，来到黄磊的房间门口，含情脉脉地对黄磊说：“我胸口疼……”

黄磊目瞪口呆，砰的一声关上了房门，骂道：“有病吧!” 哪怕是有女朋友的，看见这么漂亮的伊能静，半夜三更地来找自己，估计也会胡思乱想。

黄磊之所以能够坐怀不乱，是因为自己的心里已经有刘若英了。

刘若英在这部戏里扮演了一个原本被徐志摩所厌恶的张幼仪，但是在场外，刘若英与黄磊的关系却是出奇的好。 只是那个时候，黄磊和刘若英都已经有了自己的心上人，所以两个人的关系并没有更上一层楼。

在拍摄完毕之后，黄磊就开始了与刘若英的频繁书信往来。 当初黄磊拍的《似水年华》，由于剧本很有艺术性，再加上黄磊的主笔，投资商对他都是避而远之。

在投资人都对他失望的情况下，想要再找一个合适的演员，实在是太难了，于是，黄磊开始联系刘若英，他直截了当地对刘若英说：你愿意跟我一起承受可能的失败吗？” 至于刘若英怎么回应，我们并不清楚，不过，刘若英次日就到了片场。

而且这部电视剧的主题曲也是刘若英所唱。

歌曲中充满了深情，给人一种无限遐想的感觉，很多人都将这首歌当成了黄磊对刘若英的深情告白。

只可惜因为种种原因，黄磊的刘若英的关于最终也只是止步于此。

有人曾用《似水年华》里的剧情形容过刘若英对于黄磊的感情：“也许真的相爱过，但也只是一瞬间，剩下的时间里则只有挣扎和痛苦。

那通黄磊打给刘若英的电话，或许就是他最后的挣扎。