杜月笙替林桂生打牌，赢了2400大洋。为了试探杜月笙，林桂生把其中2000大洋赏给了杜月笙，想要看看他怎么花这笔钱的。当得知杜月笙的做法时，黄金荣感叹：“我死后，上海滩就是杜月笙的天下了。”

杜月笙在成为上海滩的青帮大佬时，他只是黄金荣手下的一个小马仔，24岁的他就在黄金荣手下做事。黄金荣的手下有2000马仔，所以想要出头就得有真有本事。

当时黄金荣的一袋烟土被偷了，黄金荣下命令让人去寻找，一时间没有人敢接下这个任务，杜月笙自告奋勇愿意去找，黄金荣还给了他一把枪。没有想到，仅仅6个小时之后，杜月笙就找回了那袋烟土。

原来，杜月笙分析敢偷走烟土却让人找不到人的地方，就只能是法租界了，杜月笙就冲到租界去找人，结果很快就找到了那人，经过一番交涉，他就顺利把烟土给拿回来了。黄金荣对杜月笙的办事效率非常欣赏。

后来，黄金荣的老婆林桂生生病了，黄金荣就派杜月笙去照顾她。其实，黄金荣在没有发迹之前，他也只是一个小混混，他能挣下这份家业，都少不了妻子林桂生的帮助。家里家人，大家都尊称林桂生为“桂生姐”。

林桂生生病了，她常常会口吐白沫，把衣服都弄得臭烘烘的，家里的下人都不是很愿意去照顾她。但是杜月笙却丝毫都没有嫌弃，他对林桂生照顾得非常周到，忙前忙后，都是他在张罗着。等到林桂生病好出院，她心中就觉得杜月笙不错。

后来，林桂生又把杜月笙介绍去照顾她生病的闺蜜，杜月笙从来都没有觉得这是故意为难他，反而对待林桂生的闺蜜一样的好。林桂生的闺蜜病好之后，她就对林桂生说，一定要好好奖赏一下杜月笙。

林桂生觉得杜月笙心胸开阔，是一个值得培养的人，但是她还想要再考察他一下。

有一次，林桂生去跟朋友一起打牌，她的手气不错赢了不少钱，她就让杜月笙替她打两把，输了算她的。没想到杜月笙的手气不错，等到结束时，他就赢了2400大洋。

这些钱在当时可是一笔巨款，林桂生不要，她要全部给杜月笙了，可是杜月笙坚持不要。他说：“桂生姐，这庄是你起的，我只是帮你推庄，既然输了算你的，那么赢了也必须算你的。”

推来推去，杜月笙坚持不要，林桂生也觉得烦了，她就说：“我拿个零头400当利钱，剩下的2000大洋你都拿走，不然我就要生气了。”

看到林桂生坚持，杜月笙也就把2000大洋收下了。其实，这就是林桂生给他的一个考验，她想要看看杜月笙突然发财了，他会如何花掉这笔钱？

杜月笙回到住处之后，他给一起同住的伙伴马祥生100大洋。

之后，他找到了好兄弟袁珊宝，给他200大洋，算是对他们长久以来的感谢，在他走投无路时，他还是尽全力给他提供帮助。

接下来，杜月笙找到了“潘源盛”水果行的老板王国生，给了他300大洋。他要感谢王国生当年的对他的的收留，而且他当时时不时就会偷水果行钱，总计算起来也有35大洋。当时老办法发现了却没有惩罚他，300大洋就算是他的感谢。

然后，杜月笙又分别找到了当初介绍自己给黄金荣的老头子陈世昌和爷叔黄振亿，他先找了一个很好的饭馆请二人大吃了一顿，之后再照例送上了孝敬的铜钿。

还完恩情，杜月笙看到自己的手里还有一些钱，他就去码头请自己过去的兄弟们大吃了一顿，顺便将自己当初欠他们的钱都给还了，余下的钱就送给他们贴补一下家用，就算是不怎么熟悉的人，杜月笙都给他们的分钱了。

等到做完这些，2000大洋也就所剩无几了。

林桂生一直在背后看着杜月笙，当她看到杜月笙一天就把2000大洋给花光了，她没有丝毫责怪的意思，反而觉得杜月笙是一个可培养的人。

因为这笔钱就是一个考验，如果杜月笙把钱都拿去花天酒地了，那么他就只能做一个小白面相公，这一生也不会有什么作为；如果他用钱去买房子、买地了，那么说明他的眼界和气魄有限，将来的成就有限，不适合上做个江湖人；如果他用这笔钱去还欠账、结交朋友的话，那么就证明他胸襟开阔，是个可塑之才！

一个有情有义，有钱不赖账，记得报恩和帮助别人的，品性肯定不会差。

果然，杜月笙没有让林桂生失望，当黄金荣知道他的做法时，也夸奖他：“将来，若是他死了，上海滩就是杜月笙的天下了！”

此后，林桂生和黄金荣开始重用杜月笙，把“公兴记”全权交给了杜月笙。杜月笙也一步一步做到上海滩大佬之一。

“财散人聚，财聚人散“”，道理都懂，但能做到的人很少。杜月笙是一个很聪明的人，他知道这个道理，他从来就不会把钱当“钱”，而是仗义疏财，让自己收获了很多人情。

在他临死前，他就把自己一保险柜的借条都给烧了，这都是别人欠他的钱，收回来一部分都足够家人一辈子衣食不愁，但是他没有这么做。

在他看来，“钱财用得光，交情用不光。”若是执意去讨债，钱是可以收回来，但是家人会变得懒惰不上进，迟早会坐吃山空。其次，要钱难免就会惹祸，这就是无妄之灾，他不希望家人在他死后再动武，所以留着人情，不仅能保平安，还得让他们在绝境中得到帮助！