1922年，54岁的青帮老大黄金荣生，要娶14岁的戏子露兰春。杜月笙劝他：“大哥，你和桂生姐风风雨雨20多年了，你非要这么做吗？”黄金荣不听劝，娶露兰春进门后，但是三年后，他就后悔了。 黄金荣能成为上海滩的三大亨之一，真的离不开他的妻子林桂生的帮助。想当初黄金荣只是法律界的一个小警长，但是19岁的林桂生先开妓院后开赌坊，已经在上海滩闯出了一番明堂。 林桂生在认识了黄金荣之后，将自己的人脉和财富都给了黄金荣，帮助他成立青帮，黄金荣在外撑场面，她就幕后为他处理琐事，结交达官贵人，获取商机，他们夫妻二人，一路扶持走来已经度过了20载。 但是不成想，54岁的黄金荣却被14岁的露兰春吸引了，甚至为了娶她进门，到了要休妻另娶的地步。 露兰春只是黄金荣一个门生的养女，她专门唱京剧中的老生。52岁时黄金荣迷上了听戏，所以就喜欢上了露兰春，为博美人一笑，黄金荣让自己收下的共舞台，全力捧露兰春，让她饰演《文昭关》中的老生，一曲成名，成为当红名角。 黄金荣也顺势将露兰春接近了他的金屋，他也享受着金屋藏娇的乐趣。 黄金荣也知道这件事不能公开，毕竟多年的夫妻情分还在，他也不敢太过分了。对于黄金荣的混账事，林桂生不是不知道，但是面对没有生孩子的亏欠，她对黄金荣也睁一只眼闭一只眼。 随着露兰春的出名，她也被很多公子哥给看上，其中就包括皖系军阀代表卢永祥的儿子卢筱嘉，他让人给露兰春送去一枚钻石戒指，希望和她共度良宵，露兰春拒绝了。 后来，在露兰春登台演出，出现失误时，其他人看着黄金荣的面子都不敢出声，卢筱嘉就在那里喝倒彩。黄金荣的手下看到，他们就去好好教训了卢筱嘉一顿。这个了不得，因为这位大少爷哪是他们可以得罪的人。 这事后，没过几天，黄金荣在一个包厢吃饭，突然就被几个人用枪顶着脑袋。黄金荣不敢反抗，被打了一顿只有，还被海淞沪护军使何丰林抓进地牢，好好折磨了一番。 黄金荣被抓，林桂生联系了杜月笙，杜月笙是他们的家的小弟，后来自己有了势力发展成和黄金荣并立的人，他们二人费了九牛二虎之力才把黄金荣给救出来。 为了救黄金荣，杜月笙亲自去救人，他以两封金条、一家公司的股份，稻香楼头牌小木兰送给卢筱嘉为代价，这才救回了黄金荣。 本来以为黄金荣经历了这次大事，就会断了对露兰春的念想，但是没想到，他反而变本加厉，觉得非要娶了露兰春不可。 黄金荣的年纪都可以做露兰春的父亲了，露兰春自然看不上他，但是面对这样的大佬，她又不敢拒绝，所以她就黄金荣开出了两个难题： 掌管家里的钥匙，钱财都由她来保管； 不能做妾，要做正妻，做坐着花轿进门。 露兰春想着，这两点是黄金荣绝对不可能答应的事情，毕竟将家里的钥匙交给她，等于就是将身家相托；再者，想要休妻，林桂生还不得把黄金荣给生撕了，所以这是黄金荣无法办到的两件事。 但是不成想杜月笙真的疯魔了，他居然要去找林桂生离婚，之后娶露兰春进门。为了达成自己的目的，黄金荣还请杜月笙去说服林桂生。 杜月笙劝黄金荣：“大哥，你和桂生姐20多年风风雨雨都走过来了，你真的要这么做吗？” 黄金荣不听劝，杜月笙只能来找林桂生。林桂生完全没有想到黄金荣，为了一个小戏子要放弃她，她的心被伤的很深。她对杜月笙说：“跟你师傅说，既然他已经无义，我也不再强求，我搬出黄金馆就是了。” 杜月笙说：“桂生姐，师傅说夫妻一场，不管你提什么要求，他都会答应的，将来你有任何事情需要只要招呼一声，他都会帮忙的。” 林桂生说：“其他就算了，让他给我5万大洋安家费，就是了。” 黄金荣成功休妻之后，他如愿娶了露兰春进门，他抱得美人归，把家里的保险柜钥匙都通通给了她。黄金荣过得醉生梦死，但是露兰春本来就不喜欢他，现在成了名角，她也在为自己物色可以托付终身的人选。 就在此时，一个颜料大王的儿子薛恒出现了，他对露兰春展开了猛烈的追求，露兰春就偷走了黄金荣保险箱里的机密文件和一大部分财产，准备跟薛恒跑了。为了避免不必要的麻烦，露兰春以手里的掌握着黄金荣的把柄作为要挟，让黄金荣同意和她离婚。 得到了自由的露兰春，直接就消失了在黄金荣的世界中。这一次，黄金荣真的人财两空，因为他不擅长管理，林桂生又离开了他，所以他的事业直线下滑。此时，他终于意识到林桂生对他的好。 他在家里种下600棵桂花，想要重新追回林桂生，但是林桂生再也不想见他了。她的傲气，让她不会再接受黄金荣了。林桂生住在西摩路的老洋房里。当杜月笙想要离开上海去香港，邀请她一起离开时，她拒绝了。1981年，104岁的林桂生去世。 没有了林桂生，黄金荣的日子越过越惨。到他80岁时，居然还去扫大街了。从昔日威震上海滩的大佬，到如今的扫地工，他的人生简直充满从天上坠落到了地下，但是他最后悔的事情，就是抛弃了林桂生。他本想重新找回她，但是很多人，很多事，只要错过了，这辈子都无法再拥有了。