据记载，黄庭坚13岁时，其父黄庶去世，自此家境贫困，难以维持生活，便在外祖父家中寄居。 相传在更早时期，黄庭坚5岁时能诵读《诗经》，7岁时能作诗作词，14岁时跟随舅舅李常前往淮南学习，16岁时拜入孙觉门下，与孙觉之女订下婚约，但未过多久，孙觉之女病逝，黄庭坚又遭受了严重打击。 黄庭坚所生之年，看似政治清明、百姓安居、荒业兴办，表面风平浪静，实则暗流涌动，即将出现诸多的政治危机。 他在政治上，为元祐党人，其与王安石变法关联密切，与变法后的朋党斗争利益相关，注定其命运多舛，即使颇有才华，也免不了多次被贬官。 因此，黄庭坚长期处于逆境之中，居无定所，颠沛流离。即便黄庭坚身处放逐路途，被饥饿所困，也并未颓废沮丧，依然乐观地面对生活，将所有精力放在诗书学习、技法钻研上。 黄庭坚在书法上取得了诸多成就，成为狂草书家的典型代表。黄庭坚在书法创作上始终强调新奇，致力于探索全新的书法艺术语言，其草书作品不同于以往其他书家的作品风貌，而是显得更为跌宕、锋利、奇险。 在北宋之前，流畅、圆转是草书作品的主要特点，然而黄庭坚在草书创作上极具创造性，历经数十年的努力磨炼。 其创作的草书作品由崭露头角逐渐发展到惊艳众人，将字与字之间的界限打破，让不同字之间的笔墨线条组合成新形式，变化丰富，魅力十足。 黄庭坚的行书、草书作品都呈现出较强的个人风格，但相比之下，其草书的研究价值更高。 观察黄庭坚流传至今的狂草作品就能发现，其中的线条变化丰富，技法水平高超，具有较强的视觉冲击之感。 书法艺术发展本就需要不断地创新、传承，黄庭坚也不例外，他积极汲取他人的书法精髓，进而形成了独特的草书风格。 据记载，黄庭坚学习、借鉴了诸多书法大家的书艺精华，如张旭、怀素、颜真卿、王羲之等。 尤其是将张旭与怀素的草书特点融入自身的书法创作中，历经多年磨炼，形成了全新的草书风格，如洒脱、奇逸、奇硬、雅洁、孤峭，且卓然自立，这种风格的形成与当时的社会背景及黄庭坚的生活境遇密切相关。 禅门对妙悟尤为重视，因此黄庭坚也追求妙悟，特别是在他不幸被贬官，身处戎州与黔州时，感悟、理解了诸多道理。黄庭坚在年五十时，忽然感悟了草书三昧。 其在被贬官前往黔州的路途中，从石扬休家有幸欣赏到了怀素的《藏真帖》与《自叙帖》，研究多日后豁然顿悟，明白了其中的道理，从中可知顿悟也是要建立在具备一定阅历与学养的前提下才能实现的。 黄庭坚认为，书法“拙”的表现具有三个前提条件：一是年高，二是手硬，三是心意。由此可知，黄庭坚书法入微的关键在于注重提升阅历与平日练习，其既在书法中求悟，又在字外求法，结合外部事物对书中道理进行感悟与理解。 黄庭坚对外部事物带来的感悟作用尤为重视，这与其禅悟思想密切相关，尤其是在他看到荡桨与拨棹后，感悟了笔法、理解了笔法。 在此之前，也曾有人通过外部事物得到了书法艺术的经验启示，如怀素看到夏云奇峰后产生了对笔法的感悟，张旭看到公孙大娘舞剑后书艺精进等。 黄庭坚对韵胜较为注重，他认为，书法作品不应受工拙法度的约束，字里行间的笔墨线条要能完全展现出作者的思想情感与精神追求，使观赏者产生无限遐想。 为观赏者带来无限启迪，这才是一幅具备艺术表现力、达到韵胜境界的书法作品。刘熙载曾提到，黄庭坚对书法中的“韵”最为强调，如果尚未脱尽俗气，就谈不上韵味。 黄庭坚的“韵”即为避俗，只要能避俗，都能将其称为“韵”。其主张避俗是建立在自身书学经验前提下的，所以黄庭坚不断提高自身素养，以实现避俗。 同时，黄庭坚的“韵”在其字上也有体现，其认为，作为书法家，应具备深厚的文化素养，这样笔下的字才能展现出良好的气韵。 黄庭坚在评论部分参禅书家时，总会以禅为喻。黄庭坚曾说，王著的书法好似小僧缚笔，杨凝式的书法好似散僧入圣，而李建中的书法好似讲僧参禅。 同时，黄庭坚在对杨凝式的书法表示赞扬时，以散僧入圣来形容，指出杨凝式的书法极具韵味。由此可知，黄庭坚对杨凝式书法较为推崇的原因是其书法超凡脱俗，展现出无穷的禅意。 黄庭坚认为，书法能带来感悟，写字的关键在于笔法，即“字中有笔”，并认为其与禅家提出的“句中有眼”类似。 所谓“字中有笔”，指的是用笔既要有开合，也要有收放，下笔不仅要变化多样，还要错落有致。 黄庭坚指出，在临摹学习初期，应对用笔规律予以掌握，处理好每一笔的转折。 如此一来，黄庭坚经过多年练习，将此理论化为己用，即能自如用笔，不越出规矩。 这说明黄庭坚尤为注重笔法，他认为成功的笔法在于不具备人为雕琢，能摒弃矫揉造作，要处于一种忘我状态，沉浸在艺术之中，即心手相忘，互不相知。诸多书法家如张旭、王羲之等，都能达到这一境界。