伍咏薇在家中排行老四，上面有两个兄长，她出身贫寒，家中子女众多，所以伍咏薇也是被父母“放养”式的，她不爱读书，整天与几个狐朋狗友厮混，成了名副其实的“小太妹”。
因为长时间与社会上的人交往，导致学习成绩受到影响，她在高考前就被退学了。不幸的是，那段时间伍咏薇的爸爸在不久后就过世了。
父亲的死对伍咏薇来说，是一个很大的冲击，但也让她意识到，自己不能再像以前那样浑浑噩噩的生活了。但是她因为文化程度不够，又不会一技之长，所以她在饭馆里找了份零活。
机缘巧合之下，20多岁的伍咏薇结识了现年50多岁的翁江培。初入社会的她，完全无法抗拒这个成熟多金男人的魅力。
翁江培觉得把一个女孩放到一个大的染缸中只要她不堕落，那就是个不错的姑娘。为了考验伍咏薇，她让伍咏薇参与亚洲小姐，她也在选美大赛上以其出众的容貌和优雅的气质而一举成名。
在出名之后，翁江培在1990年花了大价钱办了一个一百万的婚宴，然而幸福并没有持续太久，她的丈夫在结婚13天后，突发心脏病而亡。
那个时候，伍咏薇正处于风华正茂的年纪刚失去丈夫对她的打击很大。但是没有一个人对她表示同情，反而说她克夫。
之后一段时间她的感情都是很混乱的，知道8年后，她遇到了第二个老公连海棠。连海棠是一名资深的策划师，他与伍咏薇相识于一次聚会上。
两人于1999年闪电结婚，婚后很长的一段事件俩人都是很甜蜜的。不敢在2010年，有狗仔队拍到了连海棠和一个年轻女子幽会的照片，引发了轩然大波。
没想到，伍咏薇居然说：“老公在和一个朋友聚餐。”但这件事还没完，之后记者又发现连海棠和嫩模在车上待了两个小时。
伍咏薇被自己的老公背叛，但是她并没有选择离婚，之后记者采访她，她回答到：“你越淡定，他反而会慌乱。”正如她所料这些年来，连海棠都变得低调起来，再也没有什么绯闻。
