1928年4月，当北伐军途经曲阜时，蒋中正专门前往孔庙参拜。这时，衍圣公孔德成只有九岁。当蒋看到孔德成后，对其非常欣赏，并称赞他“年仅九龄而貌甚慧也”。从此，蒋对孔德成的印象一直不错。 1936年12月，孔德成结婚，蒋原本要亲临参加这场婚礼。不料，在婚礼前四天，西安事变发生，蒋被扣押，无法参加婚礼。但蒋托人送了一套沙发。至今，此沙发还在孔府里摆放着。 1938年1月2日，孙桐萱奉蒋之命将孔德成送至汉口。当初，蒋并不能确定孔德成一定会离开曲阜。当他得知孔德成来到汉口后感到高兴不已，并在日记中写道：闻孔德成衍圣公不愿附倭来汉，甚欢也。在三天里，蒋两次召见孔德成，并称其为衍圣公。