曹操在军事谋划上的特点是随机应变，灵活自如，袁绍则讲究战略规划。曹操与袁绍一同起兵反董，袁绍问曹操：如果大事不成，你有什么打算？ 曹操反问：你该如何打算呢？ 袁绍回答：我南据黄河、北拥燕、代，收纳戎狄人口，南向以争天下，有啥好怕的？ 曹操说：我收揽天下有才智和能力的人，以恩义对待，无所不可。 上述言论表明袁绍具有战略眼光和长远规划，后来也是按照这个方案来逐步实行的。 王夫之评价袁绍，说他在“起兵之初，其志早定，是以董卓死，长安大乱，中州鼎沸，而席冀州也自若。”但是亦有墨守成规、不通权变的弊病。 所以曹操反驳袁绍说：“商汤和周武的发迹难道是同一地方吗？若以险固为本钱，则不能应机而变化也。” 曹操主张任用天下才智人士，随机应变，并没有长远的打算。一方面是因为他刚刚脱离官府追捕的危难，势力弱小又声誉欠佳，不敢有非分之想，当务之急只是设法保存自己的力量。 另一方面，也是由于曹操深通兵法，知道军无常势，水无常形，因此强调运用智力以顺应时变。 官渡之战后，袁绍仍然控制大半个河北，但他感觉天都塌了，最终愤懑而亡。同样面对惨败，赤壁之战后，曹操对部众慷慨而言：“胜败”乃兵家常事,北方仍为我所据,几十万兵马尚存,他日在重振旗鼓,来日再战,必胜!