1927年9月，下野的蒋介石得知在浙东组建的十个团被解散，大骂团长关麟征等人说：“你们手里拿的是烧火棍吗？不知道反抗吗？” 骂完后，老蒋召来亲信蒋鼎文，让他负责善后。 蒋鼎文引起蒋介石的重视，是在东征陈炯明的棉湖之战中，此战，黄埔军的两个教导团三千余人，经血战击败了陈炯明的大将林虎部两万余人。 教导二团团长是王柏龄，此人本是老蒋心腹，但不堪大用，自东征开始后就避战畏缩，被老蒋撤职，由钱大钧代理团长。钱大钧接过指挥权后，率教导二团急行军赶到棉湖战场，挽救了危局。 战后，老蒋正式委任钱大钧为团长，使他成为黄埔教官系中，继何应钦、王柏龄之后，第三个担任团长的。 老蒋去医院看望了重伤的蒋鼎文，好言抚慰一番后，下令拨给五千大洋作为奖励。教导一团在绵湖之战中居于首功，何应钦见老蒋大肆褒奖亲信蒋鼎文、钱大钧，对他这个团长颇有忽略，心生不满，同时又怀疑蒋鼎文受伤另有隐情。 于是，何应钦去找老蒋，说蒋鼎文的后背伤说法不一，有可能子弹是从后背打入，此事必须调查清楚。 老蒋便派人去医院验伤，得到的结论是：蒋鼎文后背有伤不假，但是子弹从前胸穿过造成的，从伤情来看，是正面中弹无疑。 接着，老蒋又派人去第一营调查，官兵都说蒋鼎文在受伤后，还在坚持指挥，直至伤重昏迷。 看了验伤结论和调查结果后，何应钦也就无话可说了。有了这番过往，蒋鼎文后来虽和何应钦同属老蒋的“八大金刚”，但两人关系微妙。 蒋鼎文伤的够呛，休养了半年才痊愈，但这并未影响晋升，老蒋在组建第一军时，委任他为团长。 1927年4月，在北伐军占领南京后，蒋鼎文被任命为警备团长，旋即又调升为浙东警备司令兼宁波公安局长。 去宁波任职，是蒋鼎文转变的一个分水岭。在此之前，蒋鼎文就有好赌的习惯，但因手头不宽裕，玩的都不大。驻军宁波后，手握大权的蒋鼎文，成为士绅、大商人们争相拉拢的对象，他也来者不拒，整日沉迷于打牌、酒桌。蒋鼎文“昼赌夜嫖”的名声，就是从这时流传开的。 8月，老蒋在徐州被反攻的孙传芳打得大败，不得不在南京召开军事会议商议对策。当时，武汉的唐生智已拉起大旗，做好了“东征讨蒋”的准备。因此，老蒋在会上提出，对孙传芳采取守势，集中兵力先对付唐生智。 李宗仁、白崇禧极力反对，认为应优先应对孙传芳的威胁。老蒋见主张无人支持，便以辞职为要挟，不想话刚出口，白崇禧马上说：“既然总司令不想干了，那就休息一下，让我们试试看吧。” 参会的李宗仁、李烈钧等人也出言响应白崇禧，弄巧成拙的老蒋，只得将目光转向何应钦，希望他能出言解围。不想，何应钦低头不语。 在此情况下，老蒋只能宣布下野。老蒋历史上的三次下野，以第一次最为凶险，而各方人士对此的不同表现，也让老蒋记在心中。 蒋鼎文得知老蒋去了溪口后，将警备司令部、公安局的事务交由副手打理，他挑选了几十个手下，带着他们去溪口服侍老蒋。 蒋鼎文在溪口期间，充当了老蒋侍卫长兼对外联络人的角色，其表现让老蒋印象深刻。 老蒋回到溪口后，浙江省主席周凤岐派人送来五万大洋，并让来人捎话，让老蒋尽快离开浙江，不要留下碍眼，干扰周凤岐处理省务。 桂系也趁机发难，以南京政务会的名义，下令将老蒋不久前在浙东组建的十个徒手步兵团解散。何应钦很是配合，逐个给关麟征、冯圣法等十个团长打去电话，让服从南京的指令。 关麟征、冯圣法等人去溪口找老蒋诉苦，老蒋大骂说：“你们手里拿的都是烧火棍吗？一句话就能把部队解散？” 骂完后，老蒋叫来蒋鼎文，让他带着关麟征、冯圣法等人回宁波，就地设卡自行筹饷。 浙东警备司令部所辖的部队，再加上十个徒手团，有近两万之众，周凤岐见势不妙，派人和蒋鼎文谈判后，同意由省府按月拨付军饷。目的达到后，蒋鼎文下令撤去卡哨。 这场风波过去没多久，周凤岐又闹出了动静，他为了削弱老蒋在浙江的影响力，强行改组浙江省党部，将老蒋的几个亲信全部换掉。紧接着，周凤岐将老蒋的亲信，浙江省防军司令蒋伯诚撤职。 周凤岐此举，算是彻底惹怒了老蒋。老蒋在离开溪口前往上海后，授意黄埔系的师长刘峙、顾祝同摆出对周凤岐兼任军长的二十六军的攻击姿态，扬言“周凤岐若还是军长，二十六军就必须缴械”。 李宗仁、白崇禧对周凤岐频频闹出动静，也心生不满，因此采取冷眼旁观的态度。在军事压力下及失去靠山的情况下，周凤岐不得不交出二十六军指挥权，失去兵权的他，没过多久把省主席的职务也丢了。 何应钦在解散徒手团等事情上的表现，引起黄埔系的普遍不满，导致影响力大减，第一军等黄埔系部队，也不大听他的。 1928年初，老蒋复任总司令，蒋鼎文任第一军副军长。一年后，蒋鼎文升任第二军军长，跻身为老蒋的亲信将领行列。