1943年的一天，戴笠给军统上海区发去密电，让有事和“四弟”联系，密电被汪伪截获，李士群研究后，惊呼：“这个四弟不就是他吗？” 两年多前，唐生明打入汪伪，并担任要职，成为重庆潜伏人员中，级别最高的一人。李士群对唐生明一直有所怀疑，但苦于没有实证，在看到截获密电的内容后，意识到戴笠口中的“四弟”，就是唐生明。因为，唐生明是国民党元老、一级上将唐生智的四弟。 李士群去向汪伪高层汇报，探问如何处理唐生明。汪精卫的妻子陈璧君和汪伪二号人物陈公博主张把唐生明抓起来，由李士群亲自审问。 汪精卫考虑后， 对李士群说：“季澧和戴笠本就是好友，偶尔和重庆联系，也不算多要紧，只要不是太过分就行了。” 就这样，唐生明有惊无险的躲过了一劫。此事过去后不久，戴笠给唐生明发来密电，问能否将李士群策反到重庆这边来。 唐生明打入汪伪，一个主要的任务就是策反汪伪的军政大员，这两年他暗中拉过来不少人。不过，对李士群，唐生明一直心存戒心，未向他交底。 唐生明在给戴笠的回电中，指出李士群是难以拉过来的。李士群之前是中统级别不高的特务，地位很低，在投靠日伪后，一跃成为特务头子，并兼任伪部长、伪省长等要职。随着权势的膨胀，野心勃勃的李士群，甚至有谋取周佛海位置的想法。忙着取代周佛海的李士群，正卖力的奔走活动，即便脚踩两只船，暗中派人和重庆联系，但诚意是极为缺乏的。 7月，戴笠派人给唐生明送来“绝密”电文，让他看后烧毁。电文就提了一个问题，重庆决定除掉李士群，如何执行？ 唐生明反复考虑了好几天，这才给戴笠回电，提出了“上、中、下”三策。 下策是，由军统派出杀手，对李士群执行暗杀。唐生明向戴笠建议，不到万不得已，不要用下策，因为军统上海、南京区都遭到“76号”严重破坏，元气大伤，对出入戒备森严的李士群执行暗杀，难度很大；再者，即便暗杀成功，也会招致日伪的疯狂报复，并让那些已被唐生明暗中拉拢的汪伪大员，产生兔死狐悲之感。 中策为，利用李士群和汪伪高层之间的矛盾，让汉奸们“狗咬狗”。李士群由一个小角色，在几年时间内成为汪伪炙手可热的大员，他变得日益骄横，除了汪精卫、陈璧君外，其他大汉奸大都不放在眼里。和李士群结怨，想致他于死地的大汉奸有不少，比如周佛海、丁默邨、罗君强、熊剑东、杨惺华等人，都视李士群为仇寇。 上策是，利用李士群和日方的矛盾，由日本人动手。李士群在兼任伪江苏省主席后，得意忘形之下，多次出动伪军抢在日军之前运走“清乡”时搜刮的物资，他还利用权力走私贩运，大发横财。更有甚者，李士群的心腹吴世宝还企图抢劫日军宪兵队押送的黄金。凡此种种，让日方对李士群很是不满。 戴笠很认真的看了唐生明的建议后，认为中、上策都是可行的，去电唐生明，重点问了执行“上策”有无把握，日方对李士群到底是个什么态度。 唐生明回复戴笠，说李士群有恃无恐，是因为背后有大靠山晴气庆胤，晴气庆胤是汪伪的最高军事顾问，连汪精卫都不敢招惹。不久前，晴气庆胤调回日本，职务由对李士群没有好感的柴山兼四郎接任。 戴笠考虑后，将除掉李士群的任务，交给了周佛海，并通知唐生明不要具体参与，以免事情不成后遭到牵连。 周佛海在一年前，就派代表秘密前往重庆见了戴笠，递上了“愿意合作”的信件。此后，周佛海就暗中替重庆做事了。戴笠这次让周佛海牵头解决李士群，颇有试探的味道。 周佛海不便亲自出面，便让熊剑东去找日军上海宪兵司令部特高科科长冈村少佐，商议除掉李士群的办法。 熊剑东原是军统在苏州外围武装的游击司令，在被日军俘虏后投敌。熊剑东和李士群不睦，李士群有好几次要对他下手，都因周佛海的干预而未遂，熊剑东也因此成为周佛海的铁杆心腹。 1942年底，汪伪在上海成立伪税警总团，熊剑东任副总团长，因总团长罗君强另有职务，日常事务由熊剑东代理。 李士群想把伪税警总团的控制权夺过来，小动作很多，和罗君强、熊剑东睚眦不断，结下了深仇。 熊剑东在上海期间，频频主动交好宪兵，和冈村少佐等人常有往来。李士群控制的“76号”，和宪兵时有矛盾。起初，李士群见了冈村，低眉顺眼，在他兼任了伪省长、部长等职务后，对冈村也不大恭顺，引起了冈村极大的不满。 其实，冈村背后的柴山兼四郎，本就有除掉李士群，改组“76号”的想法。李士群很是狡猾，单靠冈村去执行，难度很大，这次熊剑东主动前来，冈村当然是顺水推舟的答应了。 熊剑东和冈村密谈后，定下了毒杀李士群的计划。 9月6日晚，冈村在上海家中设宴，以“协调李士群和熊剑东的关系”为由，邀请李士群前来。李士群推脱不掉，只得前往。