1927年秋，蒋鼎文驻军宁波，他整日狂赌滥嫖，染上了性病。当地医生杨槐堂擅长治疗花柳病，被重金召来治疗，见效果不错，蒋鼎文就让其长期追随自己。杨槐堂后来，在蒋鼎文当了第一战区长官时，竟然混了一个少将军医处长的头衔，让人咋舌。 蒋鼎文本来在南京任警备团团长，蒋介石在下野前，派他去浙东担任警备司令兼宁波公安局长，并嘱咐在浙东新组建的十个补充团（团长都是黄埔一期生）团长，要服从蒋鼎文的节制。老蒋将浙东黄埔军的主力，都交到蒋鼎文的手上，可见对他的信任。 北伐开始到攻占南京，蒋鼎文表现还算不错，驻军宁波后，在当地富商士绅的极力拉拢下，他很快落水，整日沉迷于觥筹之间，“狂赌滥嫖”之名逐渐传开。 蒋鼎文在黄埔军校当教官时，就有赌博的恶习，不过那时他无多少钱，玩的也不大。到宁波当了警备司令的蒋鼎文，出手阔绰，赌的很大。有一次，蒋鼎文带着亲信张剑吾去打牌，张剑吾囊中羞涩，几圈下来把带去的钱输了个精光，气得脸色发白，蒋鼎文见状哈哈大笑，递给张剑吾一张几千元的支票。 就在蒋鼎文在宁波醉生梦死的时候，蒋介石在南京召开的军事会议上，在桂系逼迫下，不得不以退为进，选择下野。 老蒋回到溪口后，国民党浙江省主席兼二十六军军长周凤岐，认为他才是浙江的“父母官”，下野的老蒋留在浙江实在碍眼，派人给溪口给老蒋传话，让不要多做逗留，尽快离开。 勃然大怒的老蒋，直接给在南京主持军政的李宗仁、白崇禧打去电话，说周凤岐逼人太甚。周凤岐原是五省联军总司令孙传芳的部下，北伐军进入浙江后转向，他虽是浙江人，但却对白崇禧极力奉迎，在桂系的支持下，得以就任浙江省主席。 老蒋虽然下野，但黄埔军还大都听他的，在浙江也有不小的势力，加之李宗仁、白崇禧也认为周凤岐这种露骨的表现落人口实。于是，周凤岐被免去省主席职务，由和老蒋有交情的蒋伯诚代理。老蒋并不解恨，后来又指使刘峙率第一军向二十六军的驻地开进，扬言“二十六军军长不换人，就缴械”，周凤岐无奈又辞去了军长职务，没了军政职务的周凤岐跑去上海躲避，十年后被军统特务枪杀。 蒋伯诚主持浙江省务后，召集一干军政人员开会，期间在提到老蒋在溪口时，蒋鼎文主动站起来说他带人去溪口服侍老蒋。 蒋伯诚说：“从省防军里调一个营去溪口保护就行了，你不必亲自去吧。” 蒋鼎文说：“驻军和局里的事务，交给手下代理就行，我得去溪口伺候总司令（指老蒋）” 会后，蒋鼎文从驻军中挑选了一排人，由他亲自带着去溪口听侯。老蒋对省防军派来的一营人并不放心，不许他们进入宅子，蒋鼎文带的人则可以自由出入。老蒋在溪口期间，蒋鼎文或随侍左右，干着类似于侍卫长的活，或替老蒋出去秘密联络浙江各地的要员，直至老蒋离开溪口后，蒋鼎文这才返回宁波。 1928年初，老蒋重任总司令，蒋鼎文成为首批被擢升的人，就任第一军副军长兼第一师师长。蒋鼎文在宁波驻军期间，声名不佳，曾有人状告到老蒋面前，但老蒋却不以为然。从老蒋的角度看，他当时下野后，并无复起的把握，趁机落井下石者不少，此前一直被视为老蒋军事上副手的何应钦，也突然倒向桂系。在这种情况下，蒋鼎文到溪口的尽力服侍，给老蒋留下难以忘记的印象，他复出后，对蒋鼎文颇为信任。 中原大战中，蒋鼎文率部活动于陇海、津浦线各战场，行动迅速，屡立战功，被称为“救火军”，其表现受到老蒋嘉奖。 老蒋刚夸完没多久，蒋鼎文这边惹了事。蒋军占领郑州后，蒋鼎文和顾祝同、上官云相等将领聚集起来赌博，一夜之间蒋鼎文把刚领到手的三个月军饷输了个精光。 眼看部队就要继续进军，不发饷肯定会出问题的，蒋鼎文只得去找老蒋，诉说原委。老蒋让蒋鼎文去找赢钱最多的顾祝同、上官云相讨要，两人似乎早都料到蒋鼎文会来这一手，回复了相同的理由：赢的钱都发给官兵了。 蒋鼎文又去见老蒋，老蒋指着鼻子大骂一番后，还是批了条子，让他去总司令部军需处领取几万大洋，先把军饷给发了。按理说，出了这么大事，至少也得挨个“撤职留任”的处分，不料不久后，老蒋大笔一挥，提拔蒋鼎文为洛阳警备司令。 在国民党将领中，比蒋鼎文更好赌的没有几人，有人认为这和其家风有关，据蒋鼎文家乡人回忆，其父亲就"嗜赌如命，家境日渐破落"。 仗着老蒋的信任，蒋鼎文的官越做越大，在1935年，国民政府颁布了新的军衔等级表后，蒋鼎文和顾祝同、刘峙等人，成为蒋军黄埔系（教官系）中，第一批被授予国民党陆军二级上将的。 蒋鼎文的贪腐，随着职务越高而愈烈，他在任陕西省主席、军委会西安办公厅主任期间，利用职权捞了巨额的财富，蒋鼎文的私人账房陆怡霖私下曾对人说：“都说毛虞琴、古凤翔（西北的大商人）多有钱，实际上，他们的钱财，只不过是蒋鼎文的零头。” 后来，蒋鼎文被调去第一战区任长官，他和副长官汤恩伯势同水火，互相掣肘，导致了1944年的豫中惨败。在一片喊打喊杀声中，蒋鼎文被撤职，此后再未担任一线的军政大员，算是被老蒋彻底弃用了。