1947年，为讨好上海警备司令宣铁吾，杜月笙特意请他看戏，谁知宣铁吾入场时，却无人搭理他，墙顶上的石灰还撒在他身上！

抗战的硝烟散尽，租界这块曾经的法外之地回归中国，国民党势力大举进入上海，权力格局发生变动，就是旧有的秩序要垮掉，新的规则要开始起作用，对上海滩的帮会势力来说，这是一个生死存亡的关口。

曾经依附租界，在夹缝中生存的帮会，失去了庇护伞，如同暴露在阳光下的吸血鬼，无所遁形，“上海三大亨”的时代也落下了帷幕，张啸林已经不在人世，黄金荣年纪大了，也就不再多事，而杜月笙虽然还在活动，但以前的那股气势已经减弱了。

他苦心经营的江湖帝国，在时代的大潮面前，显得摇摇欲坠，杜月笙并非没有政治野心，他曾试图谋求上海市长或副市长的职位，为自己找到一条新的出路，结果是他没看清楚国民党内部那些复杂的明争暗斗，还太把自己当回事儿，觉得自己在政治圈里挺吃得开。

蒋介石任命钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长，杜月笙的政治梦彻底破灭，他不甘心就此退出历史舞台，开始四处寻找新的靠山，杜月笙首先想到的是钱大钧，他与戴笠关系密切，而钱大钧也和戴笠有些交情。

杜月笙打算利用这层关系，在上海市政府找个职务，他备上厚礼，希望打动钱大钧，然而，钱大钧并非等闲之辈，蒋介石担心军统势力膨胀，于是组建了“五人小组”来对戴笠的权力进行约束。

钱大钧正是小组成员之一，他知道蒋介石对戴笠的态度，自然不敢与杜月笙走得太近，以免惹祸上身，杜月笙送的礼物被拒了，他原本的计划没成，副市长吴绍澍曾是杜月笙的门徒，杜月笙以为可以利用这层旧关系，却没想到吴绍澍上任后不仅不念旧情，反而处处与他作对。

杜月笙气得脸红脖子粗，找来戴笠和中统帮忙，捏造了些理由，最终让吴绍澍丢掉了位置，杜月笙屡遭挫折后，便把目标转向了淞沪警备司令宣铁吾，宣铁吾也是“五人小组”的成员，手握军权和警权，在上海滩举足轻重。

宣铁吾对帮会势力深恶痛绝，对杜月笙更是避之不及，杜月笙多次上门，但宣铁吾就是不见他。

宣铁吾到上海赴任，肩负着整顿社会秩序，打击帮会势力的重任，他明白在上海滩，帮会势力根深蒂固，要想完全铲除，肯定不是件简单的事，他选择从杜月笙入手，杀鸡儆猴，以儆效尤。

宣铁吾表态要整顿风气，严厉打击黑帮等不法行为，这番言论，显然是针对杜月笙，杜月笙意识到自己成了靶子，心中忐忑不安，为了震慑杜月笙，宣铁吾以“米价操控”的由头抓了杜的手下万墨林。

万墨林是杜月笙的得力助手，一直忠心耿耿地跟着他，在杜门里头算是个大红人，万墨林被捕，让杜月笙乱了阵脚，他到处奔波，找关系，送礼物，这才把万墨林从监狱里弄出来。

经过万墨林事件，杜月笙意识到宣铁吾是个不好对付的角色，他想换个办法，打算好好巴结宣铁吾，试图改善两人的关系，他得知宣铁吾的姨太太喜欢京剧，便包下戏院，邀请名角演出，并特意给宣铁吾的姨太太送去前排戏票。

宣铁吾虽然不喜杜月笙，但拗不过姨太太的请求，还是去了戏院，为了低调，他特意换上便服，独自带着姨太太购票入场，宣铁吾看杜月笙的门徒没认出他，心里有点不舒服。

更糟糕的是，那戏院屋顶都破烂得不行，看戏的时候竟然掉下来石灰，直接淋了宣铁吾一身，周围人的目光都聚焦在他身上，让他颜面尽失，宣铁吾转身离开，对杜月笙的讨厌又加重了几分。

杜月笙得知此事后，懊悔不已，他赶紧摆了酒席想要向宣铁吾道歉，但宣铁吾直接拒绝了，双方的关系彻底破裂。

1948年，蒋经国到上海“打虎”，宣铁吾积极配合，期间，杜月笙的儿子杜维屏被扣押，这无疑是当众打了杜月笙的脸，杜月笙的脸面受损严重，甚至想过要离开上海躲躲风头。

后来，在蒋介石的干预下，“打虎”行动不了了之，杜维屏也被释放，不久之后，宣铁吾被调离上海，杜月笙和宣铁吾的较量终于落幕了。