蒋介石一生都期望“反攻大陆”，但一直未能如愿。令人意外的是，他临终前对儿子蒋经国的叮嘱却与此无关，而是关心他的健康。

蒋介石年轻时对蒋经国并不重视，因为蒋经国的母亲毛福梅是家族包办婚姻的结果，而蒋介石对这段婚姻心存抵触。他的父亲早逝，母亲辛苦把他养大，为了不让母亲失望，他娶了毛福梅，但却对她态度冷淡。在那个讲究女性顺从的年代，毛福梅默默承受，没有反抗。即便生下蒋经国，蒋介石也没有因此改变对她的态度，而是忙于事业或其他感情。

由于多年在外的情感生活没有结出子嗣，蒋介石意识到蒋经国是他唯一的继承人，因此开始重视他的培养。即便如此，他依旧没有对毛福梅产生怜悯之情，而是带走蒋经国，将她留在老宅。蒋介石与宋美龄再婚后，毛福梅与桑美龄关系尚算融洽，但不久后便在日军轰炸中去世，结束了一生的磨难。

败退台湾后，蒋介石对蒋经国更加关注，将他视为继承人精心培养。蒋经国也不负期望，努力学习，表现优异。不过，蒋经国因遗传了母亲的糖尿病，身体较弱。蒋介石对此心知肚明，为了儿子的健康，他特意安排了两名医生负责照料他的健康问题。在医生的帮助下，蒋经国的身体有所好转，蒋介石也感到安心。

蒋介石始终未能重返大陆，他在台湾期间几次尝试重新夺回失地却均以失败告终。他与大陆方面无法达成协议，最终抱憾离世。

临终前，蒋介石对蒋经国说，他希望儿子能够好好休息。健康成了蒋介石当时最在意的事情，也凸显出他对蒋经国深深的爱与愧疚。蒋经国谨记父亲遗言，尽量照顾自己身体。然而，身为台湾地区领导者，政治事务繁杂，他依旧很忙碌，一直致力于推动两岸关系的改善。他反对台湾独立，与领导班子中观点不同的人周旋，也尝试与大陆进行交流。不幸的是，这一切在他去世前未能完成。1988年1月13日，蒋经国因病去世，享年78岁。