1988年，拳王泰森花3000万美元娶了模特出身、后成二线演员的罗宾，一场豪华婚礼轰动一时。 但婚后仅八个月，两人关系就破裂。 泰森曾多次发现罗宾与其他男人关系暧昧，包括皮特、乔丹，甚至还有他的好友兼经纪人特朗普。 一次比赛后，泰森还撞见罗宾与特朗普一同在游艇上吃饭。 尽管泰森为这段婚姻付出极多，还专门打造金光闪闪的浴缸哄她开心，但罗宾依旧花钱如流水，生活我行我素。 他挥霍光了自己的财富，还因一些问题锒铛入狱。 尽管出狱后短暂重返拳坛，并重新赢得拳王头衔，但随后又败给菲尔德，并因咬耳朵事件名声受损。 2002年，泰森宣布破产，靠特朗普帮忙才渡过难关。 2005年，39岁的泰森复出比赛，却未能成功，最终选择退役，并表示自己早已对拳击失去了热爱。
