1980年代，特朗普与奥黛丽·赫本出席一场盛大的典礼。在两人旁边站着的男子是赫本的最后一位恋人罗伯特·沃德斯。这三人中特朗普的年龄最小。他比赫本要小17岁，而比沃德斯要小11岁。 当年，作为商人的特朗普与许多政界人物，还有体育、娱乐等明星有交集。因为，他的投资范围涉及体育与娱乐等多个行业。他曾主掌职业足球队，投资过橄榄球队，还赞助过职业拳击赛。这让特朗普与当时的许多体育明星产生交集。 之后，特朗普还筹办过选美节目，并成为制片人、电视人。他能与世界影坛巨星奥黛丽·赫本站在一起也就不足为奇了。此时，特朗普虽然在商界已小有名气，但相比赫本来说，他的名气还逊色不少。此时，谁也不会料到，三十多年后，特朗普会登顶美国总统宝座。
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