1999年5月，中国驻南斯拉夫大使馆被美国轰炸。2000年4月，陈凯歌、陈红夫妇丝毫没受舆论影响，在美国生下儿子陈飞宇。陈飞宇虽然生在美国，但小学和初中却都是在北京读的名校。高中时，这小伙子在陈凯歌两口子的安排下回到美国，三年后，摇身一变以美国人的身份申请中国的大学。
《秘果》这部电影占据了陈飞宇高中生涯的两个假期。2016年寒假是拍摄阶段，而2017年暑假则是电影宣传和全国各地的路演、综艺节目录制，以及为多个时尚杂志拍摄封面和内页大片的时段。陈飞宇把这一切称作是“暑期社会实践”，显然这是他生活的一部分。 从小到大，陈飞宇的每个假期几乎都充满了“社会实践”的色彩。无论是初中在北京的国际学校，还是高中时在美国的泰伯学院，每到假期，他总是参与一些社会活动。他曾多次在打工子弟学校做义工，去年还曾在父亲陈凯歌执导的电影《妖猫传》片场担任导演助理，这也给他带来了不小的成长。 说到陈飞宇在《秘果》中的表演，虽然并不是他最出色的作品，但也算是他在影视圈的首次亮相。角色“段柏文”是一个内心封闭、沉默寡言的男孩，他努力将这个父母离异、父亲酗酒、继母怪异的角色演绎成一个内心深处藏有无数情感的形象。陈飞宇特意收起了自己平日里的温和笑容，力图展现出段柏文的压抑与沉默。然而，最终呈现出来的却只是一个表面上不苟言笑的形象。面对记者提问时，他被问及与段柏文的共同点时，他简洁地回答道：“身高。” 虽然陈飞宇的演技有待提升，但他对于演员职业的态度非常务实。在他看来，演员的工作往往无法用简单的规律和常理去理解，这其中充满了难以预料的变化。因此，在接到角色时，陈飞宇总是会做大量的准备工作，从资料搜集到心理上的调整，都需要为角色的塑造提供基础。
1999年5月7日深夜，北约的导弹击中了位于南斯拉夫贝尔格莱德的中国大使馆。这次轰炸造成了三名中国记者遇难，二十多名使馆工作人员受伤，使馆建筑严重损毁。这一事件在当时引发了中国社会的强烈反响，各地爆发了大规模的游行示威活动，中美关系也随之降至低谷。 就在这场外交风波尚未平息之际，中国著名导演陈凯歌和他的妻子、演员陈红却做出了一个颇具争议的决定。2000年4月，他们选择在美国迎接他们的儿子陈飞宇的降生。这个时间点的选择让很多人感到困惑：一边是刚刚发生的中美关系危机，另一边却是一对知名艺术家夫妇选择赴美生子。 与同时期其他演艺圈名人子女相比，陈飞宇的教育轨迹别具特色。在那个年代，不少艺人选择让子女直接在国外接受完整的教育体系，而陈凯歌夫妇却采取了一种更为灵活的方式：在孩子的关键成长期选择中国教育，而在升学的重要节点却又巧妙地运用了国际身份的优势。 到了高中阶段，陈飞宇回到了美国就读。在完成美国高中学业后，他以美籍学生的身份申请了中国的大学。这一选择充分利用了当时中国高等教育的相关政策：外籍学生申请中国高校可以免除统一高考，仅需参加面试考核。通过这种方式，陈飞宇顺利地进入了北京电影学院学习。
2017年7月7日，他主演的青春电影《秘果》上映，2019年6月，他又出演了电影版《最好的我们》，饰演男主角余淮，收获了4.17亿的票房成绩。然而，对于演员来说，青春片虽然有着不错的票房，但也容易陷入类型化、演技定式化的困境。 2016年底，《爸爸去哪儿4》带火了“90后奶爸”董力以及他和“女儿”阿拉蕾的可爱互动，陈飞宇于2018年加入了《想想办法吧！爸爸》，成为节目中的“00后实习爸爸”。然而，尽管节目宣传点打得响亮，陈飞宇并未迎来像董力那样的爆红，反而遇到了《未成年人节目管理规定》的发布，导致节目至今未能播出。 随着作品的迟迟未火，陈飞宇逐渐形成了一种“谐星”气质，网友戏称他为“乐子人”，网友们喜欢挖掘和分享陈飞宇的趣事，他的搞笑表情包在网络上广为流传。在这一代观众眼中，明星不再是遥不可及的偶像，而是可以被调侃和解构的对象。 面对“星二代”身份的质疑，陈飞宇曾坦言：“我们摆脱不了人生，也没有必要去摆脱自己的人生。我很幸运出生在这个艺术世家，家庭氛围非常和睦，尤其是我现在从事演员工作，他们在这个行业多年，能够给予我很多帮助，这并不是一件坏事。但未来的路，还是要靠自己努力。” 他也承认，自己在演艺道路上的感受是逐渐深入的：“拍第一部电影时，我以为演戏很简单，体会不到作为演员的难处，当时觉得机会就是机会，也没太在意。但现在我意识到，每个机会都非常宝贵，特别是能遇到好的剧本和人物，真的不容易。” 在被问及是否有意向转行当导演时，陈飞宇表示：“小时候我确实想过当导演，但后来觉得导演这个职业非常主观，难度大，因为他需要考虑的因素太多，每个部门都需要管理，还要在规定时间内完成任务，在制片人的压力下进行创作，这让我觉得导演工作十分不易。”
