1998/99赛季英超月最佳球员评选中‬，英超‬冠军‬曼联‬队‬和‬亚军‬阿森纳队‬各有‬两名‬球员‬上榜‬，其他‬5位当选‬球员‬分别‬来自‬利物浦‬、纽卡斯尔联、阿斯顿维拉‬、托特纳姆热刺‬以及‬埃弗顿‬队‬。

1998年8月

迈克尔·欧文（Michael Owen），英格兰前锋，来自利物浦队。在1998年8月份的3场英超联赛中打进4球助攻1球，其中对纽卡斯尔联队的比赛中上演帽子戏法。

1998年9月

阿兰·希勒（Alan Shearer），英格兰前锋，来自纽卡斯尔联队， 在1998年9月份的4场英超联赛中打进6球。这也是他继1994年11月当选英超月最佳球员后再次当选，当时他在布莱克本队效力。

1998年10月

罗伊·基恩（Roy Keane），爱尔兰中场，来自曼联队。红魔曼联的带头大哥在1998年10月带队取得3胜1平的佳绩。

1998年11月

迪翁·达布林（Dion Dublin），英格兰前锋，来自阿斯顿维拉队。在1998年11月份的4场英超联赛联赛打进7球，其中对南安普顿队比赛中上演帽子戏法。这是他继1998年1月当选英超月最佳球员后再次当选，当时在考文垂队效力。

1998年12月

大卫·吉诺拉（David Ginola）， 法国边锋，来自托特纳姆热刺队。这是他继1995年8月当选英超月最佳球员后再次当选。

1999年1月

德怀特·约克（Dwight Yorke），特立尼达和多巴哥前锋，来自曼联队。在1999年1月份的3场英超联赛中打进5球助攻2球，其中在对莱斯特城队的比赛中上演帽子戏法。这也是他继1996年2月当选英超月最佳球员后再次当选，当时他在阿斯顿维拉队效力。

1999年2月

尼古拉斯·阿内尔卡（Nicolas Anelka），法国前锋，来自阿森纳队。在1999年2月的4场英超联赛中打进5球，其中在对莱斯特城队比赛中上演帽子戏法。

1999年3月

雷·帕洛尔（Ray Parlour），英格兰中场，来自阿森纳队。 在1999年3月份3场英超联赛联赛助攻2球，阿森纳队三战全胜。

1999年4月

凯文·坎贝尔（Kevin Campbell），英格兰前锋，来自埃弗顿队。在1999年4月份的5场英超联赛中打进6球助攻1球。