1991年NBA选秀大会，来自于佐治亚理工大学的大三后卫肯尼安德森，在首轮第2顺位被新泽西篮网选中，当时年仅20岁9个月的肯尼安德森成为联盟最年轻的球员，新赛季训练营开始前，新泽西篮网队宣布以2年421万美元的新秀合同正式签约肯尼安德森，自此肯尼安德森开始了自己的NBA生涯。
1991-1992赛季，初入联盟的肯尼安德森并没有得到篮网教练组的重用，只能作为克里斯莫里斯的替补，赛季后期由于肯尼安德森的稳定表现，他被提升为球队首发，该赛季肯尼安德森代表篮网出战64场常规赛，其中首发13场，场均17分钟贡献7分2篮板3.2助攻1抢断，篮网以40胜42负排名东部第六，首轮以1-3不敌克利夫兰骑士。
1992-1993赛季，肯尼安德森成为球队的首发控卫，他的场均出场时间较上赛季大幅度增长，该赛季肯尼安德森代表篮网出战55场常规赛，全部首发出场，场均36.5分钟贡献16.9分4.1篮板8.2助攻1.7抢断，篮网以43胜39负排名东部第六，首轮以2-3不敌克利夫兰骑士。
1993年7月，新泽西篮网队宣布以4年1447万美元的合同续约肯尼安德森。
1994年4月13日，篮网主场迎战活塞，全部比赛肯尼安德森首发出战48分钟，26投12中，三分球4投1中，罚球23罚20中贡献45分8篮板14助攻4抢断，帮助篮网以119-114战胜活塞，其中45分和14助攻均为肯尼安德森职业生涯单场最高。
1994-1995赛季，肯尼安德森作为球队的外线核心，场均助攻位居全队首位，场均出场时间和场均得分均位居全队第二，该赛季肯尼安德森代表篮网出战72场常规赛，其中首发70场，场均37.3分钟贡献17.6分3.5篮板9.4助攻1.4抢断，篮网以30胜52负排名东部倒数第四。
1995-1996赛季，肯尼安德森作为球队的首发控卫出战，依然是球队外线的重要成员，该赛季肯尼安德森代表篮网出战31场常规赛，其中首发28场，场均33.6分钟贡献15.3分3.3篮板8助攻1.7抢断，然而球队管理层并不满球队的战绩，赛季中期选择交易肯尼安德森补强阵容。
1996年1月20日，新泽西篮网队将肯尼安德森、杰拉尔德格拉斯交易至夏洛特黄蜂队，得到肯达尔吉尔、哈立德里夫斯。
来到黄蜂以后，肯尼安德森担任球队的首发控卫，该赛季肯尼安德森代表黄蜂出战38场常规赛，其中首发36场，场均34.3分钟贡献15.2分2.7篮板8.6助攻1.6抢断，黄蜂以41胜41负排名东部第九，无缘季后赛。
1996年11月，夏洛特黄蜂队宣布将肯尼安德森交易至波特兰开拓者队，得到2个未来的选秀权。
1996-1997赛季，肯尼安德森成为球队的首发控卫，他的场均得分和助攻均位居全队首位，该赛季肯尼安德森代表开拓者出战82场常规赛，其中首发81场，场均37.6分钟贡献17.5分4.4篮板7.1助攻2抢断，开拓者以49胜33负排名西部第五，首轮以1-3不敌洛杉矶湖人。
1997年7月20日，波特兰开拓者队宣布以2年1086万美元的合同续约肯尼安德森。
1997-1998赛季，肯尼安德森依然作为球队的首发控卫出战，该赛季肯尼安德森代表开拓者出战45场常规赛，其中首发40场，场均32.7分钟贡献12.6分3篮板5.4助攻1.4抢断，赛季中期开拓者管理层交易肯尼安德森补强球队阵容。
1998年2月13日，波特兰开拓者队将肯尼安德森、加里特伦特、艾尔文威廉姆斯、1998年首轮签、部分现金交易至多伦多猛龙队得到达蒙斯塔德迈尔、沃尔特威廉姆斯、卡洛斯罗杰斯。然而肯尼安德森拒绝前往猛龙报到。
1998年2月18日，多伦多猛龙队将肯尼安德森、波普耶琼斯、扎恩塔巴克交易至波士顿凯尔特人队，得到昌西比卢普斯、迪布朗、约翰托马斯、罗伊罗杰斯。
来到凯尔特人以后，肯尼安德森担任球队的首发控卫，他成为凯尔特人双子星身边最重要的球员，该赛季肯尼安德森代表凯尔特人出战16场常规赛，全部首发出场，场均24.1分钟贡献11.2分2.5篮板6.3助攻1.6抢断，凯尔特人以36胜46负排名东部倒数第四。
1998-1999赛季，肯尼安德森担任球队的首发控卫，他的场均助攻位居全队首位，场均得分位居全队第四，该赛季肯尼安德森代表凯尔特人出战34场常规赛，其中首发30场，场均29.7分钟贡献12.1分3篮板5.7助攻1抢断，凯尔特人以19胜31负排名东部倒数第四。
1999年8月，波士顿凯尔特人队宣布以4年3174万美元的合同续约肯尼安德森。
1999-2000赛季，肯尼安德森作为球队的首发控卫出战，他的场均助攻位居全队首位，场均出场时间和场均得分均位居全队第三，该赛季肯尼安德森代表凯尔特人出战82场常规赛，全部首发出场，场均31.6分钟贡献14分2.8篮板5.1助攻1.7抢断，凯尔特人以35胜47负排名东部第十，无缘季后赛。
2000-2001赛季，肯尼安德森虽然依然作为球队的首发控卫出战，但是他在球队的战术地位逐步下滑，该赛季肯尼安德森代表凯尔特人出战33场常规赛，其中首发28场，场均25.7分钟贡献7.5分2.2篮板4.1助攻1.3抢断，凯尔特人以36胜46负排名东部第九，无缘季后赛。
2001-2002赛季，肯尼安德森作为球队的首发控卫出战，该赛季肯尼安德森代表凯尔特人出战76场常规赛，全部首发出场，场均32分钟贡献9.6分3.7篮板5.3助攻1.9抢断，凯尔特人以49胜33负排名东部第三，首轮以3-2战胜费城76人，东部半决赛以4-1战胜底特律活塞，东部决赛以2-4不敌新泽西篮网，无缘总决赛。
2002年7月22日，波士顿凯尔特人队将肯尼安德森、约瑟夫福特、维塔利波塔潘科交易至西雅图超音速队，得到文贝克、沙蒙德威廉姆斯。
2002-2003赛季，肯尼安德森担任加里佩顿的替补，该赛季肯尼安德森代表超音速出战38场常规赛，其中首发1场，场均18.1分钟贡献6.1分2.2篮板3.2助攻1.1抢断，赛季中期肯尼安德森被球队交易。
2003年2月20日，西雅图超音速队将肯尼安德森交易至新奥尔良黄蜂队，得到艾尔登坎贝尔。
来到黄蜂以后，肯尼安德森成为拜伦戴维斯的替补，该赛季肯尼安德森代表黄蜂出战23场常规赛，其中首发1场，场均19.4分钟贡献6分1.9篮板3.3助攻，黄蜂以47胜35负排名东部第五，首轮以2-4不敌费城76人。
2003年9月20日，印第安纳步行者队宣布以1年107万美元的合同签约肯尼安德森。
2003-2004赛季，肯尼安德森成为球队的贾马尔廷斯利的替补，赛季中期由于贾马尔廷斯利遭遇伤病困扰，肯尼安德森成为球队首发控卫，该赛季肯尼安德森代表步行者出战44场常规赛，其中首发31场，场均20.6分钟贡献6分1.8篮板2.8助攻，步行者以61胜21负排名联盟第一，首轮以4-0横扫波士顿凯尔特人，东部半决赛以4-2战胜迈阿密热火，东部决赛以2-4不敌底特律活塞，无缘总决赛。
2004年9月，亚特兰大老鹰队宣布以1年110万美元的合同签约肯尼安德森。
2004-2005赛季，肯尼安德森成为球队的首发控卫，随着泰伦卢的加盟，肯尼安德森成为替补控卫，该赛季肯尼安德森代表老鹰出战39场常规赛，其中首发20场，场均18.4分钟贡献5分2.1篮板2.5助攻，赛季中期肯尼安德森被老鹰管理层放弃。
2005年2月28日，亚特兰大老鹰队宣布裁掉肯尼安德森，随后洛杉矶快船队宣布球队正式认领肯尼安德森的合同。
来到快船以后，肯尼安德森作为球队的替补控卫出战，他的场均出场时间来到职业生涯最低，该赛季肯尼安德森代表快船出战4场常规赛，全部以替补身份出场，场均6.5分钟贡献2分1.3篮板1.3助攻，快船以37胜45负排名西部第十，无缘季后赛。
2006年，肯尼安德森宣布正式退役，从此这位拥有开阔视野的传统控卫彻底离开了NBA赛场。
