在去了曼联2次取经和实习之后，范佩西获得了欧足联的A级教练执照，成功走上了教练岗位，他选择了离开费耶诺德青训梯队，来到荷甲中游球队海伦芬俱乐部执教，他想要帮助海伦芬俱乐部挑战荷兰三强阿贾克斯、费耶诺德、埃因霍温。可是，范佩西执教海伦芬的荷甲开局并不好，他们迎来了1平1负的不胜开局。

在季前赛的时候，范佩西的海伦芬表现挺好的，5场季前赛4胜1平，曾经5-0大胜西甲球队巴列卡诺，展现了非常不一样的进攻能力，范佩西说他喜欢美丽的足球，主打控球和逼抢战术。当时不少荷兰媒体是夸奖范佩西的，认为范佩西或许是荷兰值得关注的主教练。

可是，在荷甲开局之后范佩西被批评了，认为太过理想主义，完全不考虑实际，一群技术差、控球差的球员，只适合踢防反，怎么能强硬的灌输控球、逼抢战术呢？比如荷兰的评论员约翰-德克森就评价说：“范佩西的做法很幼稚，他说他想要享受足球，可是如果对手3-1获胜，海伦芬球迷不会享受比赛，范佩西在玩火，到目前为止，他的战术几乎没有带来任何分数，他必须非常小心，如果他输掉接下来的比赛，他会被认为在战术上非常糟糕。”

范佩西输掉的比赛是0-1输给了阿贾克斯，这场比赛海伦芬是实力更差的一方，不过海伦芬依然拿到了422次的成功传球数据，比阿贾克斯多出了60次，范佩西的球队输在了身体对抗方面。另一场对阵乌得勒支的比赛，海伦芬则是完全占据了优势。

比乌得勒支多出一半的传球数据，拿到了21次射门机会（对手仅7次）、拿到了2.6的预期进球值、创造了6次绝佳机会，在进攻三区完成了205次触球，几乎是把乌得勒支压在半场围殴，可是海伦芬依然没有拿到比赛的胜利，他们开场3分钟就丢了一球，之后展开狂轰滥炸，直到比赛第82分钟才扳平了比分。

就这种表现依然被质疑的，认为范佩西的球队不太适合传控、不太适合逼抢战术，而是应该老老实实踢防反。不过，乌得勒支的主教练一直在夸范佩西：“这些年跟海伦芬交手次数不少，今年的海伦芬的确给人不一样的感觉，他们敢于冒险，而且做得很好，向范佩西致敬，他在短时间内按照自己的意愿打造了这支球队。”