这个问题很复杂，要从三方面来回答。

第一，贾兰发达不是一朝一夕的事。等他发达了，已经来不及帮助了。

《好了歌解》中有“昨怜破袄寒，今嫌紫蟒长”，旁批“贾兰、贾菌一干人”。贾菌除了在茗烟闹学时扔了一个书匣子之外，再出场都只是挂个名，没有什么戏份。但他也是丧父的孤儿，为人极有志气，和贾兰又非常要好，将来在八十回以后，可能会和贾兰走到一起。

这且不说，只说贾兰。“今嫌紫蟒长”，说明他将来会发达。但“昨怜破袄寒”，说明他在发达之前，还受过穷、吃过苦。什么情况吃苦受穷？当然是贾府败落之后。

不是说贾兰会像宝玉一样“寒冬噎酸荠，雪夜围破毡”，但李纨是个没脚蟹，在贾府势败之后只凭着积蓄度日，一定过得很仔细，舍不得大手大脚地挥霍。艺术地反映在诗句中，就是“昨怜破袄寒”了。

这个阶段的贾兰母子，是孤儿寡妇。宝玉再不济，也是成年人了，他有什么资格要求、接受李纨贾兰的接济？

而这段时间不会太短。以贾兰的勤奋与“省事”，不会擅长钻营，只能是凭着科举入仕。而科举要一步一步来，县试、府试、乡试、会试，即使每考必中也要经历好几年。其父贾珠十四岁进学就被人传诵了多年，贾兰又是什么天才，能飞快地考中？

在贾兰苦读、谋求出身的这段时间里，宝玉已经出了家。等贾兰考中了，想帮忙也无处着手了。难道还能找到已经做了和尚的小叔叔，强迫他还俗？

第二，贾兰母子天性冷淡，与宝玉等人并不亲近。

李纨说过：“不问你们废与兴”。虽然置身于文采风流、美轮美奂的大观园，她与众姊妹一向疏离，只有责任，很少感情。贾兰也继承了母亲的冷淡性格，贾府的集体活动，他很少参加，少到缺席阖家聚会、几乎不会被人发现的程度。

这样的贾兰母子，会主动对宝玉施以援手吗，不管是经济上的、还是思想上的？

第三，宝玉出家，并不是由于贫困潦倒。

中国古代有很多人是因为穷得过不下去，才去出家找饭碗的。比如明朝开国皇帝朱元璋。但宝玉并非如此。

很简单的逻辑：如果是因贫困而出家，那宝钗麝月作为宝玉的妻妾，没有独立谋生的能力，也因为跟着宝玉一起出家才对吧？就像老舍《宗月大师》的主人公，不会理财，加上挥霍无度，加上好做慈善，中年之后沦为赤贫，“他入庙为僧，夫人与小姐入庵为尼”，实在是在红尘俗世中过不下去了。

而宝玉是弃妻出家，说明没到穷得过不下去的程度。他出家的原因，应该是受不了宝钗喋喋不休的苦心劝谏。本来宝玉就是最“恶劝”的，偏偏遇上个最善劝、最好（四声）谏的妻子，日夜不休，宝玉怎么受得了？

如果贾兰帮助宝玉，给他几两银子（就像贾瑞死后，赦、政、珍都资助贾代儒二十两银，“代儒家道虽是淡薄，倒也丰丰富富完了此事”一样），那是救急不救穷。最根本的帮助方式，就是劝宝玉“入于正道”、找工作谋生。但是这和宝钗的思想是一样的，恰恰是宝玉最不能接受的。

他的帮助，宝玉根本不能接受，那还帮助什么？