建安二十四年（219年），关羽围攻襄阳、樊城。于禁督领七军，共三万人 ，去樊城协助曹仁。 时值秋季，关羽利用秋雨过多、汉水暴涨，将于禁连同庞德打的全军覆没。庞德宁死不屈，于禁举军投降，被关押在荆州江陵

《三国志》：会孙权禽羽，获其众，禁复在吴。文帝践阼，权称籓，遣禁还。帝引见禁，须发皓白，形容憔悴，泣涕顿首。帝慰谕以荀林父、孟明视故事，拜为安远将军。欲遣使吴，先令北诣邺谒高陵。帝使豫於陵屋画关羽战克、庞德愤怒、禁降服之状。禁见，惭恚发病薨。子圭嗣封益寿亭侯。谥禁曰厉侯

曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，被追谥为厉侯。

《三国志》：从至宛，降张绣。绣复叛，太祖与战不利，军败，还舞阴。是时军乱，各间行求太祖，禁独勒所将数百人，且战且引，虽有死伤不相离。虏追稍缓，禁徐整行队，鸣鼓而还。未至太祖所，道见十馀人被创裸走，禁问其故，曰：“为青州兵所劫。”初，黄巾降，号青州兵，太祖宽之，故敢因缘为略。禁怒，令其众曰：“青州兵同属曹公，而还为贼乎！”乃讨之，数之以罪。青州兵遽走诣太祖自诉。禁既至，先立营垒，不时谒太祖。或谓禁：“青州兵已诉君矣，宜促诣公辨之。”禁曰：“今贼在后，追至无时，不先为备，何以待敌？且公聪明，谮诉何缘！”徐凿堑安营讫，乃入谒，具陈其状。太祖悦，谓禁曰：“淯水之难，吾其急也，将军在乱能整，讨暴坚垒，有不可动之节，虽古名将，何以加之！”於是录禁前后功，封益寿亭侯。

《三国志》：而禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。然以法御下，不甚得士众心。 后世将于禁与张辽、徐晃、乐进、张郃等合称为“ 五子良将 ”。