作为田园诗的开创者，陶渊明的诗描绘了一幅恬静祥和的田园生活画卷，令人心之向往，然而诗意之外是残酷的现实，陶渊明晚年生活十分落魄，花甲之年还要为了生活四处乞讨，最后在贫困和困顿中结束了生命。
更讽刺的是，陶渊明博学多才，五个儿子却无一成器，非但无法依靠，还要靠体弱多病的老父亲养活，令陶渊明的晚年生活越发悲惨。
陶渊明娶过三个妻子，第一任妻子难产一尸两命，第二任妻子生下四个儿子后病故，第三任妻子陪伴他度过了漫长的艰苦岁月。三任妻子一共生育五个儿子，分别取名为俨、俟、份、佚、佟。
孩子们年幼时活泼可爱，深得陶渊明的喜爱，他辞官后曾专心教育孩子，希望孩子们将来能成为学识渊博的人，但是事与愿违，所有儿子都没有按照陶渊明的设想发展。至于五个儿子究竟如何，陶渊明曾在《责子》中有详细描述。
陶渊明认为长子陶俨不思进取、性格懒惰无人能及，十六岁了依旧学无所成；次子陶俟不爱学习，写出来的东西不忍直视；三子陶份和四子陶佚不识数，十三四岁的年纪连“六”“七”都不认识；幺子陶佟是个妥妥的吃货，眼里只有吃的，其他的都不关心。
孩子们小的时候，陶渊明正值壮年，还能“种豆南山下”，一家人虽然生活贫困，好在能自给自足，这时候陶渊明的诗中充满了浪漫主义色彩，“采菊东篱下，悠然见南山”，字里行间都是田园生活的美好，但随着年龄渐长，田间劳作有些力不从心，原本希望五个儿子能分担责任，没想到哪个也靠不上。
面对生活的重担，曾经坚持不为五斗米折腰的陶渊明被迫出仕，去面对他极其厌恶的官场，但最终因为性格耿直，得罪了很多人，再次辞官归隐、以务农为生。
陶渊明在五十多岁的时候曾给孩子们写过一封长篇家书《与子俨等疏》，书里概述了自己的一生“少而穷苦，东西游走”，深刻地反思了自己的所作所为，对全家人今日的处境感到十分愧疚，“僶俛辞世，使汝等幼而饥寒。”又表达了没有能力改变现状的痛苦，“抱兹苦心，良独内愧。”同时勉励孩子们团结互助，“兄弟同居，至于没齿。”无论到什么时候都不要分家，同心协力渡过难关。
转眼陶渊明已过花甲之年，孩子们也人到中年，生活没有给这家人施舍一点怜悯，五个儿子依然像小时候那样，等着老父亲投喂，陶渊明被逼无奈，只能拖着残病之躯四处乞讨，靠着他人的救济艰难度日。这一时期陶渊明写的诗充满了无奈，“竟抱固穷节，饥寒饱所更。”“饥来驱我去，不知竟何之。”一字一句皆是困顿和忧愁。
寒风呼啸，落叶飘零，这位伟大的田园诗人躺在破败的茅屋里，看着窗外日渐荒芜的田地老泪纵横，此时他已经无力乞讨和耕种，只能静静地等待生命的终结。此时，他回忆起自己跌宕起伏的一生，出身名门，青年入仕，数次辞官，归隐田园，曾经有多辉煌，如今就有多落魄，难道真是自己错了吗？
陶渊明曾五次入仕、五次辞官，第一次做官是二十九岁时，那时他对做官充满了热情，希望能在官场上实现自己济世救民的抱负，可是没想到他的官职远远低于他的期望，一个州祭酒能干什么？要知道他的曾祖父曾担任晋国大司马，祖父做过太守，外祖父是东晋名士孟嘉，都是显赫之人，相比之下他的官职实在低微。
更令他难受的是，官场风气恶劣，等级制度森严，陶渊明官职低，处处要看人脸色、听人驱使，做得十分抑郁。同时官场中人擅长阿谀奉承，而他性格耿直，显得格格不入，“不为五斗米折腰”就是他的性格，可这样的性格，在官场中并不吃香，做官没多久，他就得罪了上司、惹恼了同僚，一气之下辞去官职。
在家里待了两三年，陶渊明再次萌生做官的心思，他想着也许找一个开明的上司，情况会好很多，于是投奔到桓玄那里。不料在桓玄那里工作没多久，就发现桓玄有谋逆之心，社会动荡，政局不稳，陶渊明害怕受到牵连，借着为母亲奔丧的机会再次辞官。
辞官后陶渊明归隐田园，每日带着妻儿种豆除草，生活安稳惬意，他虽身在田园，却时刻关注着外面的局势，得知桓玄叛军被刘裕打败，欢欢喜喜地跑去刘裕那里，献计献策营救被桓玄挟持的皇帝。
皇帝被救后，陶渊明自认为立下大功，论功行赏时却只得了个参谋的职务，不由得十分气闷，但还是抱着极大的希望走马上任，他希望能够得到刘裕的赏识，可惜官场争斗远比他想象的残酷，每天都过得非常抑郁，结果只做了几个月的官，再次提交辞职报告。
仅仅过了一年，陶渊明又因为生活窘迫第四次入仕，这次他选择投靠刘敬宣，没多久，刘敬宣和刘裕的矛盾加剧，陶渊明夹在中间左右为难，再次被迫辞职。
辞官后没了收入，一家老小面临断粮的绝境，陶渊明万般无奈，在祖父的举荐下担任彭泽县令，可惜这次又遭到沉重打击，仅做了两个多月的官。从此以后，陶渊明对做官失望透顶，再也没有踏足官场，就守着他那一亩三分地度日，最终在六十三岁这年，带着无尽的不甘与没落缓缓地闭上了眼。
陶渊明的一生充满了悲剧色彩，他在官场沉沦多年，失望多年，最后无奈发出“不为五斗米折腰”的呐喊，可惜现实逼人，生活的压力，孩子们的不作为，都令他焦头烂额，最后只能在入仕和归隐之间反复横跳，这也说明理想与现实之间存在巨大的矛盾，处理不好，生活会很糟糕。
或许《桃花源记》便是他的心之所向，桃花源里土地平，世外仙人不知愁。然而，现实生活中，哪里有真正的桃花源呢。
