“建安七子”之一孔融，字文举，以文才闻名于世。东汉末年，孔融历任北海相、少府、大中大夫等职，后因一再触怒曹操而于建安十三年（208）被杀。曹操一向“唯才是举”，为什么才高志大的孔融却不见容于曹操？后世学者对此进行探索，从不同侧面作出不同的结论。

一种意见认为，孔融被杀，主要是由于政治原因。孔融的思想言论与曹操的许多政令相抵触，如建安十二年曹操出兵征讨乌桓，孔融反对，并讽刺说，如果像乌桓这样的草芥小患也要劳民伤财，发动远征，那么周代的肃慎不向周王进贡楛矢石砮，汉代的丁零偷盗几只羊，也都应该发动战争了。在岁饥兵兴的时候，曹操为经济与军事的需要，制定禁酒令，孔融“频书争之”。他说，天上有酒星之耀，地上有酒泉之郡，谁不知道酒之德？唐尧有酒建成太平基业，孔子有酒才成为圣人，古往今来“酒何负于政哉”？其侮慢之意，溢于言表。尤其使曹操反感的是，他上奏《宜准古王畿之制》，主张“千里寰内，不以封建诸侯”，意思是要尊崇汉朝天子，确保汉天子天下独尊的地位。当时曹操“挟天子以令诸侯”，是他政治上成功的基本保证。孔融的奏章，一针见血地揭穿曹操的作为，怎不引起曹操忌恨？因此，孔融在政治上是曹操的反对派，终于被杀。

一种意见认为，从社会派系上分析，汉魏时期讲究门第，世家大族势力很大，许多士大夫倚仗门第，目空一切，不与普通人结交。如河南尹李膺曾规定家人，不是当今名士和通家子弟，一律不准通报。孔融是孔子第二十代孙，十岁时就出入李膺府第。与此相反，曹操的祖父曹腾是宦官，他的父亲曹嵩是曹腾养子，曹操毫无门第可言，一直被人骂作“赘阉遗丑”。孔融也十分看不起曹操，常常不分场合地对他冷嘲热讽。曹操灭袁绍时，曹丕见袁绍之子袁熙的妻子甄氏貌美，欲占为己有，曹操闻知后，即为曹丕娶甄氏。孔融写信给曹操，说“武王伐纣，以妲己赐周公”，讽刺曹操将政敌的宠姬安置在重要的辅佐之臣身边。偏偏曹操不理解这一点，还去向孔融询问此事出于何典。孔融回答说，我看你今日的做法，想见当年武王必定如此。面对这样的挖苦与嘲讽，曹操肚量再大，也不堪忍受。郭沫若指出：“曹操虽然爱才，但对于恃才傲世，不肯亲附自己的人，却是不能容忍的。”出身低微的曹操，在统一中原之后，企图借自己的政治权势突破大族名士的势力挟制，孔融作为世族地主的代表，既名高望重，又不受笼络，很可能形成强大的反曹势力，因而可说必死无疑。

有的学者不同意上述看法，指出孔融在许多具体问题上表现出与曹操合作的态度，如他曾上《崇国防疏》，指斥刘表僭伪不规，从而在舆论上助了曹操一臂之力；他的三首《六言诗》，也从政治上对曹操赞颂有加，在《与曹公论盛孝章书》中，还把曹操誉为齐桓公。可见简单地说孔融是曹操政治上的反对派，或由于门第悬殊看不起曹操而引来杀身之祸，并不能令人信服。在孔融被杀事件中，孔融本身的性格因素非常重要。孔融系名门出身，自少誉满清流，养成恃才傲物、性情疏狂、目空一切的脾性，从来不刻意与权贵结交。河南尹何进升迁为大将军时，司徒杨赐派孔融奉谒祝贺，何进未及时接见，孔融便夺谒还府，投劾而去。何进的部下对此忿忿不平，欲派剑客追杀之。董卓专权，孔融每与应答，都有匡正之言，董卓十分恼火，乃派他赴黄巾起义的冲要之地北海任北海相。因此，自古以来，很多学者都认为，孔融的被杀，是其性格使然。袁淑的《吊古文》说，“文举疏诞以殃速”；颜之推《颜氏家训·文章》称他“诞傲致殒”；张璠《汉纪》则进一步分析说，孔融“天性气爽”“不识时务”，而曹操则“外虽宽容，而内不能平”。孔融迂腐、疏狂的性格与曹操“性忌”的心理状态形成不可调和的冲突，最终造成孔融的悲剧。