1999/00赛季英超联赛月最佳球员评选中，英超冠军曼联队和阿斯顿维拉队各有两名球员当选，其他五位当选中分别来自考文垂、莱斯特城、桑德兰、利物浦和阿森纳队。

1999年8月

罗比·基恩（Robbie Keane），爱尔兰‬前锋‬，来自‬考文垂队‬，在‬1999年‬8月份‬的‬3场‬英超联赛中‬打进‬3球。

1999年9月

穆兹·伊泽特（Muzzy Izzet），土耳其‬中场‬，来自‬莱斯特城队‬，在‬1999年‬9月份‬的‬3场‬英超联赛‬中‬打进‬2球助攻‬1球‬。

1999年10月

凯文·菲利普斯（Kevin Phillips），英格兰‬前锋‬，来自‬桑德兰‬队‬，在‬1999年‬10月的‬4场‬英超联赛‬中‬打进‬5球。

1999年11月

萨米·海皮亚（Sami Hyypiä），芬兰‬后卫‬，来自‬利物浦队‬，在‬1999年‬11月份‬的‬4场‬英超联赛中‬，利物浦队‬3胜1负‬，作为‬防线‬上‬的‬铁闸‬海‬皮‬亚‬功不可没‬。

1999年12月

罗伊·基恩（Roy Keane），爱尔兰‬中场‬，来自‬曼联队‬，在‬1999年‬12月份‬的‬4场‬英超联赛‬联赛中‬作为‬球队‬队长‬率队‬取得‬3胜‬1平的‬佳绩‬，他‬本人‬打进‬2球。同时‬这也是‬他‬继‬1998年‬10月再次‬当选‬英超‬月‬最佳‬球员‬。

2000年1月

加雷思·索斯盖特（Gareth Southgate），英格兰‬后卫‬，来自‬阿斯顿维拉队‬，在‬2000年‬1月份‬的‬3场‬英超联赛中‬率队‬取得‬1胜‬2平的‬战绩‬，其中‬在‬2:1击败‬利兹联队‬的‬比赛中‬包揽‬两球‬。

2000年2月

保罗·默森（Paul Merson），英格兰‬中场‬，来自‬阿斯顿维拉队‬，在‬2000年‬2月份‬的‬3场‬英超联赛中‬打进‬3球，帮助‬球队‬取得‬2胜1平‬的‬战绩‬。

2000年3月

德怀特·约克（Dwight Yorke），特立尼达和多巴哥‬前锋‬，来自‬曼联队‬。在‬2000年‬3月份‬的‬4场‬英超联赛中‬打进‬6球，其中‬对‬德比郡队‬的‬比赛中‬上演‬帽子戏法‬。这也‬是‬他‬继‬1996年‬2月‬以及‬1999年‬1月之后‬第三次‬当选‬英超‬月‬最佳‬球员‬。

2000年4月

蒂埃里·亨利（Thierry Henry），法国‬前锋‬，来自‬阿森纳队‬。在‬2000年‬4月份‬的‬4场‬英超联赛‬联赛中‬，出场‬3次‬的‬亨利‬4球‬2助攻‬。