1900年7月20日，当第二次布尔战争仍然胶着时，丘吉尔作为战争期间涌现出的民族英雄回到国内。首相索尔兹伯里侯爵希望民众继续支持布尔战争，所以他支持丘吉尔参选下议院议员，巩固保守党在下议院的优势。
丘吉尔至少收到了11个保守党选区协会的邀请，经过权衡他再次选择了兰开夏郡奥尔德姆选区。1年前丘吉尔在奥尔德姆选区参加过一次下议院选举，但最终落败。这一次他的信心很大，认为不仅自己能当选，他还可以带着党内搭档一道当选（奥尔德姆选区有2个席位）。
竞选过程无非是发表一系列演讲，讲明自己的主张，费用开支都是丘吉尔身后的马尔巴罗家族支付的。10月1日，丘吉尔以12931票位居第二，成功当选，而他的搭档朗西曼比丘吉尔少了374票只排在第四位。
丘吉尔后来承认自己过于乐观了，在给保守党领袖索尔兹伯里侯爵递交的报告中他说：“从这些数据来看，我很清楚这次能够入选全凭南非战争后期给我带来的个人声望。如果没有这些私人因素－很可能是非政治的，我的选票应该会低于朗西曼。”
在介绍丘吉尔的政治生涯前，有必要简单地介绍一下他所处的政治环境。自17世纪英国爆发内战之后，下议院逐渐成为英国的政治舞台中心，国王以及由贵族、教士组成的上议院越来越边缘化。
像丘吉尔这样有政治抱负的人，如果想成就一番事业，就必须当选下议院议员。如果当选议员就必须选择一个地方选区，然后争取这个选区选民的支持。这样看来，选民就成了决定谁能走进下议院议事厅的关键因素。
现如今选民资格的门槛很低，只需要具备三个条件，即：有英国国籍、年满18周岁、居住在投票的选区。可在18世纪时，选民资格的门槛是相当高的，大体的条件是：有钱的英国男性。在财产、性别等条件的限制下，选民数量是非常有限的。
至1832年选举改革前，全国有选举资格的选民大约有50万人，全国人口则有2000多万。这50万选民分散在各郡、市，各郡市都有自己的席位名额，共计658席，平均每个席位对应不到800个选民。对这些选民来说，最关键的是谁能捍卫自己的利益，在这个基础上进一步选择，就要考虑各种裙带关系、交情，或者这个人是否有优秀的口才。投票给他，他能否在下议院里为自己的主张争取到更多的认同感。
这就给选举留出了相当大的暗箱操作空间，坐在议席上的“绅士们”会捍卫他们和身后小集团的共同利益。与此同时，议员虽然隶属于议会的某个党派（辉格党或者托利党），但是议员背后的小集团可以保证其议员资格，所以议员们在议会里的辩论和投票有着非常大的自由。如果认同对方的主张而跑到“对面”就座或为“对面”投票的情况屡见不鲜。所以这个时代也可以称为英国议会的“手工作坊时代”。
从1832年选举改革开始，选民的条件逐步放宽，至20世纪20年代，具备选举资格的人口达到3000万人。几乎没有哪个人可以凭借裙带关系、门第或者个人威望确保自己在选举中胜出，由此党派的作用就变得越来越突出。
党派是更大的利益集团，它们更有实力，可以利用政治机器支持党内的参选人，同时约束参选人只为本党利益发声。选民也越来越倾向于投票给某个党派，而不是投票给某一个具体的参选人。于是各党派的政治机器变得越来越强，议员的自由反倒变得越来越小。
丘吉尔就是在这样的背景下投身政治的。此时辉格党、托利党已经被保守党、自由党以及不久之后成立的工党取代。按照一个标准的议员行为准则，丘吉尔的主张要紧跟自己所在的保守党，可他更像是“手工作坊时代”的议员。不论哪个党派抛出的提案，只要自己不认同，那就毫无顾虑地反对。
也正是这样的行事风格，让丘吉尔在今后几十年吃尽了苦头。
丘吉尔的母亲珍妮在上流社会也是一位响当当的人物，她一生御人无数。1900年7月26日，也就是丘吉尔从非洲回来的一个星期后，她嫁给了与丘吉尔同龄的年轻军官乔治·韦斯特。丘吉尔早就知道这个人，他在一年前警告母亲：“美好的感情无法与空空的胃和谐共处。”但是母亲执意嫁给这个几乎没有财产保障的人，结果丘吉尔的话被说中了，韦斯特烂毒成瘾，珍妮挥霍无度，两个人很快就陷入了财务危机。
丘吉尔也并不富有，父亲去世时给他和弟弟留下了5万多英镑遗产，由信托基金打理。收益的一半属于母亲，另一半归他和弟弟所有。丘吉尔在印度服役期间，母亲在征得丘吉尔同意的情况下，从中取走1.7万英镑用于“重整自己的财务结构”，一下子就让那笔遗产缩水了1/3。
成为议员并不能给丘吉尔带来直接的收入，根据英国的法律规定，他要在1911年才可以领取薪俸，母亲根本指望不上，所以他必须自己赚钱。议员的工作要到明年的2月才开始，丘吉尔利用这几个月的时间在英国和大西洋彼岸的美国做了一系列演讲，内容则是一位英国下议院议员在布尔战争中的冒险经历。
他在英国发表了29次演讲，赚了3782英镑。12月8日，他来到纽约，当他返回英国时，已经给自己赚了1万英镑。丘吉尔把这笔钱交给了父亲的朋友，金融家欧内斯特·卡塞尔打理，以便继续获利。在美国期间，丘吉尔见过一次美国副总统西奥多·罗斯福，这是他和罗斯福家族的第一次接触。两个人对彼此都不太感冒，后来西奥多的女儿爱丽丝分析说：“他们之所以没有建立起友谊，是因为他们俩太相似了。”
1901年2月14日，丘吉尔开始就职下议院。他后来写道：“能够参加这个著名立法机构的讨论商议活动，我感到非常荣幸。几个世纪以来，是它指引英国渡过了帝国之路上的无数危险。”
丘吉尔在议会的第一次发言并不是自己主动提出的。2月18日，自由党议员大卫·劳合·乔治对正在讨论的法案提出了一条措辞适度的修正案，当乔治坐下后，保守党议员托马斯·鲍尔斯鼓动旁边的丘吉尔反击。于是他起身完成了自己在议会的首次演说：“总的来说，比起只发表演说而不提出修正案，这位可敬的议员如果能够只提出修正案而不发表演说可能会更好些。”
这句嘲讽劳合·乔治无趣发言的话一出，保守党人就笑声四起，以示对本党年轻人的支持。不过他们很快就笑不出来了，丘吉尔马上就把话题转到了他亲历的布尔战争上来，提出“一旦布尔人被完全打败，就要对他们宽宏大量”。
“前排议员”约瑟夫·张伯伦马上紧张起来，作为内阁殖民大臣，他清楚英国对布尔人使用了什么手段。他低声对身旁的人说：“这话会让我们丢掉议会席位的。”丘吉尔继续将话题上升到大英帝国奉行的殖民政策，他说：“在加拿大和澳大利亚，我们得到了10倍，也许是20倍的补偿。那里的人民，哪怕是在最遥远省份的最卑微的农民，亲身经历了冲突后，都已经能够意识到，他们属于帝国，帝国也属于他们。这是他们以前从未意识到的。”
丘吉尔的首秀就揭了本党的伤疤，这颇有自己父亲当年的风采。其实他并非孤身一人，而是属于党内的一个小集体，它是由首相索尔兹伯里的儿子休·林基·塞西尔创建的，成员还包括苏格兰贵族伊恩·马尔科姆，第16代德比伯爵的儿子阿瑟·斯坦利，以及诺森伯兰郡第7代公爵的长子珀西伯爵。
他们经常一起吃饭，一起投票。总的说来，他们被视为几个聪明的年轻人，其叛逆的目的是吸引人们的注意力，从而获得官职。不出所料，那些出身没那么好但是更忠诚的保守党的后座议员对他们产生了一些不满，这个小团体也因此得到了“休里干”（意思是“流氓无赖”）的恶名。
这种“恶俗”在英国乃至美国都是有传统的，年轻的政治新人往往喜欢搞这一套。当年丘吉尔的父亲伦道夫就在自己34岁的时候创建了“樱草联盟”，宗旨是打击保守党的“老人派”。比丘吉尔小7岁的富兰克林·罗斯福在初当纽约州州参议员时，也喜欢搞小动作，他们的目的就是为了提高个人的名气。
丘吉尔等人首先将抨击的目标指向了陆军大臣圣约翰·布罗德里克，后者在1901年3月宣布陆军规模扩大50%，组建一支由6个集团军构成的英国陆军，其中3个集团军在欧洲发生大战时派往大陆，余下的保卫英国本土和殖民地。
丘吉尔为了准备对布罗德里克的军队预算进行抨击，跟财政部的朋友弗朗西斯·莫瓦特爵士学习了一门主流经济学的速成课程，之后提出将所得税在目前水平上降低5.8%的主张。要实现这一点，就要削减而不是增加军费。
5月13日，他在下议院发表了第二次演讲。在谈到组建6个集团军的问题时他说：“要激怒别人，6个军团够用了，但是要吓倒别人可还不够。”他认为只有海军才能够保卫英国，而陆军只需要成为帝国警察部队，不需要参加英国在欧洲大陆的任何军事行动。
他预言说：“欧洲战争必定是残酷的、令人心碎的。如果想要享受胜利的苦涩果实，可能在几年的时间里，我们必须贡献出我们整个国家的成年男子。我们在和平时期的产业会整个搁浅，每个社区都需要调集所有生命力送往前线。战争的整个性质已经发生了根本改变，过去那种由专业士兵组成的小规模正规军发动有限作战行动的日子已经一去不复返了。欧洲战争只能以被征服者的毁灭和征服者同样致命的贸易断层与枯竭而告终。民主比内阁更具报复心，人民战争比君王战争更可怕。”
这篇极具先见之明的演讲稿，在背会之前丘吉尔至少写了6稿。用一位政治记者的话说，它“对国防问题的把握让下议院兴奋不已”。虽然大多数保守党人仍然表示支持本党的提案，但是陆军大臣布罗德里克还是撤回了他的计划。丘吉尔在议会中一战成名。
在1901年的下半年，丘吉尔继续到全国各地进行演讲。这不仅可以提高他的知名度，每次演讲还能得到不菲的报酬。在此期间他阅读了朗特里的著作《贫穷：城镇生活研究》，这本书对约克郡可怕的贫穷和肮脏的贫民窟进行了极为详细的调查。朗特里的结论是：在这片富饶的土地上，在一个或许史无前例的繁荣时期，可能有超过1/4以上的人口生活在贫困之中。
丘吉尔将朗特里的调查结论与大英帝国未来的命运联系到了一起。他在一篇最终更没有发表的评论中谈到了贫困的定义、穷人的营养匮乏、打零工的悲惨生活和住房与房租等问题。结论是：贫困是一个阻碍陆军和海军征兵工作的严重问题，如果百姓的身体发育不良，残疾变形、不适合当兵入伍，而军队又正缺兵源，那么大英帝国的未来简直不堪设想。如果英国成年男性人数锐减，以致国家征不到足够的新兵与帝国殖民地的兄弟们并肩作战，那么那些政治家必须承担一定的责任。
随着丘吉尔对社会认识的不断加深，他对建立一个中间政党的想法产生了兴趣。他认为这个政党可以把保守党和自由党中最优秀、最温和的元素结合在一起，砍去现有两个政党极端的羽翼，这样就能将理性和自由思想的中间派政客联合起来。丘吉尔的这个梦想一直伴随他到20世纪50年代，但是最终没能实现，“休里干”的领袖塞西尔提醒他：任何引起英国政治冲突的谋划，迟早会被人知晓。那时你就会被视为密谋者和本党叛徒。
丘吉尔始终保持着自己的攻击性，当有人提到他在演讲时为什么总爱引用他父亲的话时，他回答道：“我也很愿意引用其他任何人的话，如果我发现他们所发表的意见从道德上到精神上都能够确切表达我自己的观点。但是现在我们特别缺少能够领导这个国家的人。当然，我们还有一些老人，但是已经不能指望他们对任何事情都能集中注意力了；我们也有一些年轻人，但是谁也不能指望会有人注意他们。”
他的演讲向来有自己独特的风格。比较二战时期几位主要统帅的风格，希特勒和墨索里尼具有煽动性，他们会用手势、音调和停顿来调动听众的情绪。罗斯福的演讲风格是一贯的亲切，就像和听众一起拉家常。丘吉尔在演讲时则往往通过调侃、讽刺和夸张达到幽默的效果，哄堂大笑是经常发生的。
在1902年的一次采访中，他被问到政治家应该具备何种素质，他回答说：“能够预测明天、下周、下个月、明年将会发生什么，以及解释为什么没有发生。”
丘吉尔和“休里干”们一直保持了密切的联系，有的时候他会邀请他们到布莱尼姆宫做客，即便是英国最有权势的人也很乐意接受这样的邀请。休里干有史以来最重要的集会是在1902年4月25日的下议院进行的，那一次他们邀请了保守党的外来户约瑟夫·张伯伦。
此张伯伦并非二战前的英国首相内维尔·张伯伦，而是后者父亲。他本来是一位企业家，他和他的家族为英国提供“工业革命的血液”－钉子。约瑟夫是“商而优则仕”的典型代表，他从1874年开始从自己的企业退休，成为一名职业政治家。1886年因反对党内领袖提出的《爱尔兰自治提案》，带领一部分自由党人成立了统一党。不久之后和保守党领袖索尔兹伯里侯爵组建联合政府。
当时的英国正在走向衰落，给政治圈带来的直观影响就是党派不断地分裂、重组。持保守态度的议员主张继续奉行原来的自由贸易政策，他们认为这是英国的立国之本。但是激进派主张改变，他们坦言英国的制造业已经无法和新兴的美国、德国这些正在进行第二次工业革命的国家竞争，所以英国要建立一个关税壁垒，保护本国工业，同时有政府为底层提供更高的福利待遇。
约瑟夫·张伯伦就是激进派的代表，与其说他是为了大英帝国，还不如说是为了自己的家族企业。他的工厂是生产螺丝钉之类的低端产品的，很容易受到海外竞争者的冲击。与此同时，他的企业属于重劳工企业，如果政府不提供更好的福利待遇，那他就得自己想办法安抚劳工阶层。所以他的“关税”和“福利”两项政策非常符合英国夕阳工业主的利益。
丘吉尔反对张伯伦，他看到的是建立关税壁垒，就要对从帝国以外国家进口的商品征收保护主义高关税，这样虽然会鼓励帝国内部的贸易，但也不可避免地会导致食品价格上涨，让工人阶级为食物支付更多的钱。这是像丘吉尔这样的自由主义保守党人所深恶痛绝的。
两个完全对立的利益自然无法谈得拢，约瑟夫·张伯伦临走的时候，在门口停下来转过身，很慎重地说：“你们这些年轻绅士对我的招待非常周到。作为报答我要告诉你们一个无比珍贵的秘密，那就是关税！它是未来的政治，也是近期的政治。”
张伯伦说到做到，他开始倡导一套全面的关税改革方案。丘吉尔随即发起反击，他给索尔兹伯里侯爵的继任者贝尔福写信警告说，张伯伦最近那些鼓吹对殖民地征收特惠关税的讲话“带有明显的保护主义意图。我坚决反对任何改变我们这个国家自由贸易性质的事情，我认为这个问题比目前摆在我们面前的任何其他问题都重要。”
贝尔福的态度让丘吉尔失望，他试图走一条中间路线，结果他毁了自己的首相生涯，而且他们的政党正从上至下走向分裂。1903年5月28日，冲突终于公开化。在殖民地事务大臣张伯伦正式提出关税改革主张后，丘吉尔加入了由大约60名反对关税改革的保守党人组成的“食品自由贸易同盟”，并主动成为该组织的领导人之一。在接下来的2年多的时间里，保守党和统一党组成的联盟内部关于关税改革的斗争仍在继续，双方内阁都辞了职。
到1903年8月时，丘吉尔已经确信，下一次选举将会是自由党人一统天下。10月24日，丘吉尔写信给政治上最亲密的朋友塞西尔，他写道：“我属于英国自由派。我恨保守党、恨保守党人、恨他们的言行举止。我对他们没有一点儿同情。我想采取一种大众能理解的、明确的实质性立场。”这封信并没有寄出去，只是丘吉尔的一种发泄方式，但从中我们已经看出从保守党出走的意向。
1904年5月13日，丘吉尔在曼彻斯特自由贸易大厅发表了一次强有力的演讲。他将联盟党人描述为“一个强大的既得利益集团，捆绑在一起组成一个可怕的联盟；在国内极尽腐败，再通过对外侵略来掩盖这一点；耍弄帽子戏法般的关税诡计，实施政党机器的暴政；自己的情感以桶计，爱国主义情感以品脱计；看见国库就张开手，看到酒吧就打开门；提供给百万民众的是昂贵的食品，提供给百万富翁的是廉价的劳动力”。
1904年5月31日，在《曼彻斯特卫报》所说的“雨后黄昏”，丘吉尔走进下议院会议厅，向前走了几步，向议长的座椅鞠了躬。但是之后他没有左转坐在保守党的长凳上，而是突然右转，坐在了自由党人中间，他旁边坐着自由党激进派领袖大卫·劳合·乔治。
劳合·乔治是丘吉尔在下议院第一个嘲弄对象，那个时候丘吉尔的确不喜欢他，形容乔治是“一个粗俗的、喋喋不休的小无赖”。1903年7月，二人的关系已经亲密得多，丘吉尔还曾邀请劳合·乔治去布莱尼姆宫做客。
当丘吉尔坐到自由党一边时，保守党议席上的议员们对他的憎恨很快就超过了劳合·乔治。丘吉尔不再被视为一个吵吵闹闹、目空一切、咄咄逼人的人。他被视为党内的叛徒，而且很快将被视为他所在阶层的叛徒。一年后丘吉尔说：“横穿议会席，走向反对党的选择，让我遭受了所有令人作呕的恶语相加。”
这一选择也很可能会导致他政治生涯的终结。毕竟丘吉尔对自由党曾经进行过猛烈抨击，所以不能保证自由党人会接受他。在大家看来其实他自己也这样认为，他已经失去了任何可以重返老东家的机会。正如他后来所说，他从小就是在这个党里长大的，几乎所有的朋友和家人都属于这个党。他的密友，议会议员史密斯后来曾说：“如果他没有走向反对党阵营，到1914年时，在我看来他毫无疑问会成为联盟党领袖”。为他的自由贸易原则，丘吉尔付出了高昂的代价。
英国前首相之子索尔兹伯里第四代侯爵断绝了和丘吉尔的社交往来。他写信解释道：“我从心里觉得，我这样粗鲁地对待你，并不是因为你的所作所为，而是因为你的举止态度。”
丘吉尔回信说：“我欣然承认我的行为很容易受到批评，但我必须在战斗和袖手旁观之间做出选择。毫无疑问后者更为端庄典雅，但我想要去战斗，我感觉自己可以全心全意地去战斗，所以就这么做了。当然政治是一种竞赛，在这种竞赛中诽谤与谩骂是公认的武器。但在我看来参加这样一场丑陋的争吵并不会伤害个人之间的关系。”
最后一句话表达的态度丘吉尔坚持了一生。将政治与个人友谊区分开来，私下里他与公开谴责过的人，或是以类似言辞谴责过他的人保持着友好关系。他这一非凡的能力却往往被人误解，认为他在友谊和政治上都不够真诚……
