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2019年10月9日，AC米兰足球俱乐部宣布，斯蒂法诺·皮奥利即日起正式出任一线队主教练，自此皮奥利开启了连续5个赛季的AC米兰执教生涯

19—20赛季，2019年10月20日，意甲联赛第8轮是皮奥利的首秀，在主场2-2与莱切战平。本赛季AC米兰主场4-2战胜尤文图斯，这是AC米兰自1989年3月以来，第一次在意甲联赛对阵尤文图斯时攻入4球，也是2016年以来对尤文图斯的首胜，赛季结束，AC米兰积66分排名意甲第6，皮奥利留任。

20-21赛季，2020年12月，《米兰体育报》年度大奖正式揭晓：AC米兰主帅皮奥利当选意大利年度最佳教练。2020-21赛季结束，AC米兰排名积分榜第2，获得联赛亚军，时隔7个赛季重返欧冠赛场。AC米兰还创下了本赛季意甲16个客场胜利的新纪录。

21-22赛季，皮奥利带领AC米兰所向披靡，获得2021-22赛季意甲联赛冠军，这是AC米兰自2011年以来的第一个联赛冠军，也是第19次夺得意甲冠军。皮奥利也获得2021-22赛季意甲最佳教练。

22-23赛季，双线作战的AC米兰，集中精力于欧冠，最终晋级四强，皮奥利成为AC米兰俱乐部历史上第7位率队晋级欧冠四强的主帅，也是AC米兰近年来的最佳战绩。联赛也打进前四获得下赛季欧冠资格。

23-24赛季，皮奥利执教AC米兰，最终积分排名第2，获得联赛亚军。

赛季结束皮奥利下课，丰塞卡接任，前三轮2平1负2分，仅落后榜首5分，大概率5轮比赛后，结束争冠联想！

皮奥利执教5个赛季，除了第一个赛季半路接手第六名，剩下4个赛季，1个联赛冠军，2个联赛亚军，1个殿军（本赛季重心放在欧冠上，打进欧冠四强，对联赛有所放弃）。这成绩对于AC米兰这球队的投入来说简直是Wonderful，藤嗨要有这个成绩，他还不起飞啊！再按照皮奥利的思路，补强右边卫和后腰，绝对能提升不少。竟然把人家给开了，换了丰塞卡3轮2分，大概率5轮后提前进入保级行列！要是皮奥利至少3轮2胜1平（胜都灵、帕尔马、平拉齐奥）7分，全拿9分都是大概率的事。