1963年，北京京剧团前去香港演出，周恩来总理得知后，特意嘱托剧团邀请孟小冬回大陆，而她只说了三条回答。
在父亲的影响下，尚且年幼的孟小冬，毫无意外地走上了戏曲之路，只是没想到她的成就，远远高于自己的父亲，甚至被喜爱她的戏迷们称为“冬皇”，而更为人津津乐道的，是她的两任丈夫，一个是大名鼎鼎的“京剧大师”梅兰芳，另一个则是只手遮天的“大佬”杜月笙。
在当时的戏曲界，能打出属于自己的一片天，除了孟小冬自身的极高天赋之外，选择也是一件极为重要的事情，由于当时女子扮老生的很是少见，而孟小冬又唱得很好，正因如此，孟小冬被听过她唱戏的人，介绍给了梅艳芳搭戏，即使当时两人的身份有所悬殊，但是在当时找不到更好人选的情况下，两人最终决定开始合作。
令梅艳芳没想到的是，两人的反串大戏，赢得了全场观众的喝彩，舞台上的孟小冬“神采奕奕”，这也让梅艳芳很是欣赏，对她的好感也不由得增加了几分。
后来，梅艳芳正妻的身体日渐虚弱，二夫人则承担起了管家责任，这时候，有不少好友开始撮合起了梅艳芳和孟小冬，可是不愿做妾室的孟小冬，刚开始并没有应允，但是梅艳芳却向她承诺，会给她正妻的名分，最终孟小冬相信了，并选择嫁给了他。
可是在结婚后，孟小冬不但暂离了自己热爱的舞台，而且梅艳芳也始终没有做到自己对她的承诺，甚至对她日渐冷淡，向往美好的孟小冬，接受不了这样的婚姻，最终两人便分开了，而分开之后，孟小冬又回到了京剧舞台上，重新登台的孟小冬，让观众们大为震撼，不愧是“梨园皇后”。
后来孟小冬经人介绍结识了杜月笙，对于孟小冬这个宛如“女神”般的存在，杜月笙自然是“一见钟情”，谁也没想到，在当地 “只手遮天”的大佬，竟然会以最大的耐心，认真地追求起来自己的“心中所爱”。
后来形势大变，在乱局中摸爬滚打多年的杜月笙，明白自己的日子不会好过，所以就打算去香港“避难”，杜月笙在临行前，找到孟小冬，希望她能跟自己走，但是孟小冬却有所顾虑，杜月笙察觉到了她的情绪变化，当即表示：“小冬你放心，我知道你最在意的是什么，我会用给你正妻的名分，并且风风光光的迎娶你。”
杜月笙没有食言，不仅给了孟小冬妻子的身份，而且还让自己的孩子认她做母亲，孟小冬终于在杜月笙的身上，得到了自己一直想要的爱意和尊重，后来，孟小冬就一直住在那里。
在文艺事业需要人才之际，周总理想到了“冬皇”，事实上周总理一直很是欣赏孟小冬，在京剧上的造诣，也曾想托人邀请她重返大陆，振兴京剧事业，甚至还承诺会给她，安排好一切事宜，但最终孟小冬还是拒绝了周总理的好意。
首先，孟小冬觉得自己已经没有那么大的能力了，其次，这几年她的身体出现了问题，所以不想在来回折腾了，最后，她打算向其他方面尝试发展，经过深思熟虑之后，她决定继续留在这里生活。
事实上，晚年的孟小冬，后来决定搬去了台北生活，而她之所以肯前往另一个陌生的城市定居，是因为她的多年好友姚玉兰，彼时正享受天伦之乐的姚玉兰，在得知昔日好友孟小冬独自一人生活后，觉得她会很孤单，于是就决定邀她同住，十年后，一代梨园皇后孟小冬逝世，终年69岁。
（信息来源：澎湃新闻2017.8.8《世纪》专稿｜杜月笙之子口述：冬皇孟小冬为何终老台北）
