1925年，张学良和宋美龄在上海初次相识，两人就互相吸引，彼此都给对方留下了深刻的印象。 张学良称赞宋美龄“惊为天人”，被其优雅的气质和美貌所吸引，宋美龄也对年轻英俊的张学良颇有好感。 他们有很多共同话题，交流顺畅，宋美龄还曾给张学良当过临时英语翻译。 张学良善于接受新生事物，熟悉西方生活方式和理念，这使他和留美归来的宋美龄沟通无障碍，宋美龄成为张学良的红颜知己。 张学良称赞宋美龄绝顶聪明，宋美龄则夸张学良为“莱茵河畔的骑士”，一时间，两人成为十里洋场里一对耀眼的明星。 但是后来，宋美龄嫁给了蒋介石，张学良继续当他的少帅，两人从此走向了不同的人生道路。 张学良曾说： “蒋夫人很喜欢我，那时她还没出嫁，还是姑娘。 若不是当时已经有太太，我会猛追她的。” 不过，虽然他们之间有着特殊的情谊，但发乎情而止乎礼，始终保持着朋友间的界限和尊重。 在1949年蒋介石撤退台湾时动了杀心，准备下达处决张学良的命令，宋美龄知道后，不惜与蒋介石大吵了一架，并表示“你若杀他，我现在就离开你”，这才让蒋介石放弃了杀张学良的念头。 要是普通男人在这种情况下，只会更加陡增杀人之心，也可见宋美龄在蒋介石的心中是多么的重要。