戴笠和张学良私人关系不错，蒋介石为了拉拢张学良，组织“四维学会”，张学良为会长，戴笠是15个理事之一，算是张学良的下属。但张学良从不以上司自居，而是坦诚相待，把戴笠视为自己的朋友。 因有这层关系，所以在“西安事变”发生以后，当宋美龄飞往西安时，戴笠也陪同前往。可是，戴笠一下飞机，机场的东北军士兵就将他解除了武装，没收了他的手枪。 宋子文、宋美龄和端纳，都没有被搜查，而独独他戴笠被缴枪解除了武装，这对于这个特务头子来说，不能不感到难堪。一进城，戴笠便跑到张学良的官邸诉说委屈，张学良一听哈哈大笑，随即解开衣带，将自己的手枪摘下来送给了他。 张学良一面递手枪，一面开玩笑似地问：“你这个特务处长是怎么当的？我西安发生这么大事，你竟一点也没得到情报？” 戴笠脸一红，讪讪地说：“我哪敢搞你的情报！再说，我也没想到，你会来这么一手！” 从张学良给戴笠赠枪，可以看出他们关系之亲密。而后来张学良准备送蒋介石回南京时，戴笠和宋子文一样都是保人之一，由他们担保张学良的生命安全。 后来张学良陪同蒋介石、宋美龄乘飞机返回南京，下飞机后，张学良上汽车时，军警们只准两名警卫人员（跟随张学良来宁有四名卫士）上车，将另两名警卫人员留在机场。接着，军警特务的汽车一前一后，把张学良的车子夹在中间，将张学良送到东门外孔祥熙的别墅。 张学良的汽车一到孔祥熙别墅，几个持手枪的特务立即上前把张学良的两个警卫员隔开，并将张学良拥至室内，把宋子文关在门外不准进去。宋子文看到这个场面，厉声质问那些军警特务：“是谁叫你们这样做的？” 那些军警特务见宋子文怒气冲天，面有难色地说：“宋部长，你不要发我们的火，这是委员长命令我们这样做的。” 宋子文听后，脸上气得发紫，向他的卫士和司机挥手大声说：“走，我们去蒋公馆！” 宋子文的汽车到了蒋公馆，公馆门前军警林立，警卫森严，他们不要宋子文进去。其中一个侍从副官的对宋子文说：“非常对不起宋部长，委座有令，他因一路疲劳，身体不好，今天不见任何人，你有事，请改日再来。” 宋子文见军警不让他进去，便不跟他们说了，怒气冲冲地直往里面跑。那些军警碍于这位“国舅”的面子和成风，无可奈何，个个呆若木鸡。宋子文的几个卫士进不去，只有在大门外面等着。 据宋子文的卫士段汉斌事后讲述，当宋子文进去后，卫士们在门外听到宋子文在里面与蒋介石争吵的声音，但听不清吵的内容。但大体是宋子文指责蒋介石不该公报私仇，把他的好友张学良扣起来。 到了晚上七点半，宋子文从蒋宅出来，仍然余怒未消，脸上涨得通红。从宋子文的面部表情判断，段汉斌料定宋子文为张学良说情遭到了蒋介石的拒绝。宋子文回到南京北极阁公馆后，晚饭也不吃。 当天晚上八点，段汉斌等卫士们跟着宋子文乘火车回到了上海。宋子文由于和蒋介石闹翻了，心里很不舒服，他回到上海后，有很长一段时间深居简出，不理公务。南京方面几次打电话叫他出席重要会议，他也不去。 和宋子文这个保人面色无光相比，戴笠这个保人则扮演了不光彩的角色，因为到南京后，蒋介石将软禁看管的张学良的任务交给了戴笠，戴笠心中其实也是叫苦不迭的，但是对于蒋的命令他不得不执行，而且还必须很好的执行。 有了这层原因，所以戴笠对张学良一直惧让三分，张学良提出的要求只要不是很过分，他都给予了满足。张学良软禁之初，戴笠允许于凤至和赵四小姐和他同住，于凤至和赵四小姐商议后，两人轮流照顾张学良，每人一个月，当然这也不是固定的，有时候两人一同照顾张学良。 赵四小姐和张学良所生的儿子张闾琳当时年幼，正是需要母亲在身边照顾的年龄。善良的于凤至便说服赵四小姐去照顾张闾琳，由自己一人照顾张学良。由于心情抑郁，辗转搬迁，三年的软禁生活让于凤至的身体状况恶化，她的乳房烂疮非常严重急需医治，张学良便向戴笠提出，让于凤至外出治病，换赵四小姐来照料自己的生活。 对于张学良当面提出的请求，戴笠自然是同意了，不过对于要求改换赵四小姐来替代，戴笠倒是觉得有难处，因为当时的赵四小姐在外生活得很舒适，有豪华的大房子，有可观的财产，而且当时她刚刚27岁，青春美貌，她回来吗？ 可是戴笠低估了赵四小姐对张学良的感情，她毫不犹豫地答应了，她把儿子送到美国，托友人抚养，然后便日夜兼程地来到张学良身边，从此不离不弃。
