1946年3月17日，戴笠乘坐专机在南京西郊岱山失事，机毁人亡。对于戴笠坐机失事原因，两种说法流传最广：一是飞行员技术太差；二是马汉三有意谋杀。 原国民党空军飞行员赵新回忆说：”戴笠乘坐的222号专机的飞行员本是我和冯俊忠，但就在飞机即将起飞时，我被张远仁替下。原来张远仁听说222号专机要飞上海时，赚钱心切，立即向队长送礼，要求派他去上海做黄金美钞生意，并答应赚钱后与队长平分。队长见钱眼开，于是连夜决定由张远仁代替我飞往上海。” 赵新认为：从张远仁和冯俊忠的飞行技术来分析，在一般气候条件下飞行是没有问题的。但他们都是在旧式的飞行训练中培养出来的，利用无线电波、无线电罗盘的定向飞行全然不会。张远仁只是学过些初步的穿云下降理论，毫无实践经验。冯俊忠是广东航校的老飞行员，凭经验飞行很出色，但一遇到要使用仪表、电波、无线电等设备来飞行，就有困难了。他两人都未经过“美国空军训练中心”的科学训练，不会使用电波和无线电航行设备，因此遇到恶劣的天气，缺乏应变能力。这样看来，222号专机失事是很难避免的。 赵新是从飞行员技术的角度来分析的，但这也只是他的一种猜测，而“马汉三谋杀戴笠”这个说法，由于曲折生动，成为目前最广泛的一个说法。 抗战胜利后，戴笠在北平肃奸提审日本间谍、汉奸川岛芳子时，川岛芳子供认了军统局的布置处负责人马汉三曾被日军抓获后叛变，戴笠本来将信将疑，但后来从川岛芳子住所搜出了一柄乾隆龙泉宝剑，这就坐实了马汉三曾经投日。 原来，孙殿英当年在东陵盗墓后，将这把乾隆宝剑让戴笠转交蒋介石的，戴笠当时交由马汉三保管。马汉三投日后，这把剑又为日本特务田中所得，田中将此剑交给川岛芳子保管。 当时马汉三被捕投日后，很快就被释放，所以逃过了军统局的审查，他仍在军统工作，而且后来还做到了军统局布置处处长、北平民政局局长的高位。马汉三知道以戴笠的精明，早晚会东窗事发，所以一直是惶恐不安。 戴笠在发现马汉三投日之事后，又发现他还有贪污的劣迹，非常气愤。但当时戴笠已是焦头烂额，因为蒋介石要改组军统局，削弱戴笠的权力，同时戴笠还要赴青岛再次与美国人会晤，又要赶往上海与胡蝶办理结婚事宜，最后还要回重庆汇报肃奸情况，参加八人小组会议（八人指：戴笠、唐纵、郑介民、宣铁吾、陈悼、李士珍、黄珍吾、叶秀峰），实在无暇分身。因而戴笠决定，先施缓兵之计，待机再处理马汉三的问题。 戴笠首先采取了一些措施，稳住马汉三，索回了宝剑，又说要重用马汉三。但马汉三已看出戴笠只是在放烟幕弹，自己早晚要死在戴笠之手。按照军统纪律，马汉三最终是难逃一死。 为了保命，无奈之际，马汉三与亲信刘玉珠密商后，认为只有杀死戴笠，才可平安无事。马汉三知道戴笠将于近日去青岛、上海等地，于是立即派刘玉珠去青岛，密施暗杀戴笠计划，在戴笠的飞机上安放定时炸弹。 戴笠一行乘机到达青岛时，刘玉珠已早一步到达。刘玉珠以军统局华北督导员身份，借口登机检查“安全”，在机内放置了一颗高爆力定时炸弹。 当飞机到达南京郊县江宁板桥镇上空时，定时炸弹爆炸，机毁人亡，戴笠命丧岱山。这个说法流传极广，真实性已无从查考，但参考1948年，马汉三、刘玉珠以贪污罪被抓，在9月27日被毛人凤秘密处决，如果真是因为贪污罪而处死，完全可以大张旗鼓，何必秘密执行呢？所以这个说法也不是没有可能。 按照戴笠生前的亲信，曾担任军统局总务处长的沈醉的说法，戴笠之死似乎是冥冥中自有天意，沈醉回忆称： 戴笠是很迷信的，戴笠本名戴春风，当算命先生说他五行缺水时，他便给自己改名、戴笠在军统局使用的化名也与水有关，如涂清波、沈沛霖、洪淼等。其中“沈沛霖”用的最久，戴笠认为自从用了这个化名后，自己事业如日中天，一帆风顺。 戴笠一生最忌讳“13”，认为这个数字会给自己带来不利。戴笠的飞机撞在了“戴山”（岱山）上，尸骨落在了“困雨沟”。在飞机失事处，还有一座不大的戴家庙。迷信的军统特务认为戴山、戴家庙都是收戴笠之魂的地方，“雨农”逢“困雨沟”自然没了命。出事时飞机上刚好有13人，正犯了戴笠的忌讳。 沈醉的说法自然没有依据，只能说是巧合。近年来，戴笠之死还有一个新的说法，即“自杀说”。据说，戴笠飞机失事后，军统特务陈华在看了13张残骸照片后，他一眼认出了戴笠，并认为照片中戴笠的姿势很怪异。照片中，戴笠举着的右手和右拳呈捏着的状态，陈华认为这是戴笠开枪的举动，是戴笠故意打死了驾驶员，导致飞机失事。至于戴笠为何要这样做？陈华认为，戴笠深感地位不稳，一旦去了重庆恐怕会失去一切，心灰意冷之下这种疯狂的举动。 无论戴笠的死因如何，他的死让包括蒋介石在内的许多人都松了口气。戴笠死后，上海大亨杜月笙在戴笠像前痛哭失声，泪流满面，杜月笙更多的是哭自己，因为戴笠承诺了他好多的事情，如今人不在了一切都无从谈起了。
