1925年，黄金荣在杜月笙面前痛哭流涕，声称一生败在“那个女人”手里。杜月笙心中暗自感叹，这不过是自作自受罢了。 杜月笙的崛起，离不开黄金荣的提携，而黄金荣的成功，正是源于林桂生的智慧与支持。林桂生，苏州美女，18岁便接手父亲经营的“烟花间”妓院，在上海妓院中名声赫赫。凭借出色的交际和商业头脑，她不仅让“烟花间”独占鳌头，还联合上海十家顶级妓院，深谙如何与权贵结交，成为上海滩的幕后女王。 年轻时的黄金荣只是一个不起眼的小警察，直到他遇见了林桂生，婚后她以大姐大姿态支持他，将“烟花间”卖掉，资助他发展事业，黄金荣渐渐崭露头角，成了法租界的巡捕房探长，掌握了巨大的权力与财富。林桂生还慧眼识人，将杜月笙引荐给黄金荣，使他迅速成为得力助手，最终掌握了上海滩的烟土生意。 然而，黄金荣的失意源于一个女人——露兰春。黄金荣迷恋上她，却因此与皖系军阀卢永祥的儿子卢小嘉发生冲突，最终被关进监狱。林桂生四处奔走求情，最终还是杜月笙用重金把黄金荣救出。黄金荣出狱后，依旧执意娶露兰春，导致与林桂生的感情破裂，后者愤然离去。杜月笙虽感恩林桂生，但对黄金荣的不忠感到无奈，心里暗道：“自作自受。” 露兰春的背叛更让黄金荣雪上加霜，她与情人薛二一同卷走了家产，最终被杜月笙追回。黄金荣一败涂地，上海滩的风头也随之散去。看着昔日的“老大”落魄，杜月笙虽有些心疼，但心中更多的是对黄金荣无情背叛的深刻讽刺。 这段上海滩的传奇，揭示了情义与背叛交织的命运：黄金荣为情所困，而林桂生与杜月笙的明智与忠诚，最终写就了不同的结局。
