1998年，李若彤与年长10多岁的商人男友郭应泉拍拖。男方之前经历过一段婚姻，有一个小孩。在外界看来，李若彤和他的恋情又是一个美女明星+富商的例子，殊不知在两人恋爱之初，郭应泉已经处于财政困难之中。1997年金融风暴后，郭应泉的公司出现问题，1999年公司更遭入禀清盘，2005年又再被追讨过亿元。早在男友被追讨债务时，李若彤就曾对记者表示，不管男友是富是贫，她都会不离不弃。 🌟李若彤曾经在自己写的书中描述过和男友相处的状态：“他不希望我拍戏，我就停掉工作，一度从所有人眼前消失；他不喜欢我涂颜色鲜艳的指甲油，我就干脆不涂；他希望我能穿得成熟一些，我就果断放弃了自己喜欢的打扮；他希望我与一些朋友不再联系，我就应允了这一请求。连他拒绝拜见我父母的时候，我都能为他想出一大堆理由来，但每个周末，他却总会要求我和他的家人一起聚会。”李若彤希望这段感情走向婚姻，但是当时男友却不想和她走入婚姻，甚至不停提出分手，这段感情最终以分手告终。与此同时，父亲也因病离世。在爱情与亲情的双重打击之下，李若彤身心抑郁，不得不去吃药。在情感伤害和内心抑郁里挣扎了很多年，对一个女演员的职业生涯来说是不可估量的损失。后来是周润发的一句话唤醒了她，人不可以没有工作。再后来，曾志伟邀请李若彤拍摄了《女人俱乐部》。现在的李若彤说自己好像火凤凰一样重生，也相信自己的明天会更好。
