2007年，何云伟妻子向郭德纲告状，说他在外面和别人同居，郭德纲警告他：“再不和那个人断了，我停了你所有活动”，何云伟没当回事，郭德纲真的停了他一年的活动。 郭德刚自从创办德云社以来，捧红了一个又一个徒弟。但是自己的徒弟，并不满足于现状，一次又一次被徒弟背叛。 何云伟1981年出生，北京人，只不过看起来长得着急，在学校有学过相声，受到德云社创始人之一张文顺的青睐。 加入德云社第二天便登台演出，郭德纲很器重这位大弟子。 郭德纲和何云伟的矛盾，要从何云伟的婚姻开始说起。他一共有过三段婚姻，第一段是网恋，和一位叫梁小娟的幼师相恋。 但结婚仅半年，小娟就向郭德纲哭诉，何云伟搬出去和别人同居了。 何云伟对于相貌普通，又无工作的妻子不满，开始和长相貌美的月月同居。 何云伟提出离婚，梁小娟不愿意，找郭德纲和师娘王惠哭诉。同样身为女人，王惠为小娟感到委屈，于是停掉何云伟一切演出。 不管如何，他和梁小娟还是离婚了，跟月月同居了，后来结婚了，可是好景不长又离婚了，结束他的第二段婚姻。 2010年，在郭德纲，38岁的生日宴会上。曹云金和何云伟离开德云社。 几位台柱子的突然离去，德云社风云飘摇，幸好走红的岳云鹏救德云社于水火之中。 何云伟的离开是郭德纲心中是永远的痛，何云伟否定他和郭德纲的师徒关系，他认为自己是带艺投师，并不是郭德纲传授他本领。 不知道从什么时候开始何云伟把讽刺郭德纲了微博全部删除，并有像郭德纲示好的意思。 2013年开始了他的第三段婚姻。 如今何云伟没有了以前的嚣张跋扈，现在低调行事。何云伟的现任妻子叫陈迪，不仅身材高挑面容姣好，比何云伟高大半个头，还是中国戏曲学院的研究生。 也许是妻子陈迪的高格调，何云伟放下了一切仇恨，改变以往的态度。 何云伟离开德云社已经10年有余，在离开的那一批人中，他也是混得最差的一位。留下来的如今名声大噪。
