1956年的香港，62岁的梅兰芳，探望了48岁的前妻孟小冬，试图挽回旧情，但孟小冬却拒绝了。
1961年的一天，孟小冬登上了前往台湾的轮船。望着逐渐远去的维多利亚港，她的思绪飘回了五年前那个难忘的下午。 1956年，已经48岁的孟小冬在香港过着平静的生活。这一天，一个意想不到的访客出现在她的寓所门前，敲响了她的心门。来者不是别人，正是她分别多年的前夫梅兰芳。岁月在梅兰芳的脸上留下了深深的印记，曾经意气风发的京剧大师，如今两鬓斑白，满面沧桑。 孟小冬曾经无数次想象过与梅兰芳重逢的场景，但万万没想到，会是在这样的情境下。茶几上的香炉袅袅升起青烟，两人相对无言，空气中弥漫着尴尬和哀伤。梅兰芳斟酌着开口，语气中带着恳切和歉疚。他坦言年轻时的错误，表示愿意弥补过失，挽回这段感情。
然而，当年的伤害已经在孟小冬心中留下了难以愈合的创伤。她冷静地告诉梅兰芳，一切都已经太迟了。岁月无法倒流，他们之间的裂痕已经无法弥合。孟小冬指出，在分别的这些年里，她靠着自己的努力，重新站在了舞台上，成为了家喻户晓的＂冬皇＂。而梅兰芳的到来，似乎只是为了弥补他内心的愧疚，并没有真正考虑她的感受。 梅兰芳苦苦哀求，希望能够重新开始，但孟小冬的决心已定。她不愿意再次回到过去，重蹈覆辙。在这些年的独立生活中，她已经找到了自己的人生方向，不再需要依附别人而活。离婚时，孟小冬曾发誓，如果再唱戏，她要胜过梅兰芳；如果再嫁人，她也要嫁给比他更好的人。如今，她已经兑现了自己的诺言。 梅兰芳终于意识到，他和孟小冬之间，已经再无可能。多年前的离别，在时光的流逝中，已经成为了无法改变的事实。他们终究要走上不同的人生道路。 分别的时刻，孟小冬心中百感交集。她不是没有怀念过往的美好时光，但理智告诉她，重回旧梦只会带来新的伤害。人生没有如果，只有结果和选择。她选择了向前看，选择了自己的事业和追求，选择了不再回头。
送别梅兰芳的背影，孟小冬闭上了眼睛。一段感情画上了句号，新的人生正在前方等待着她。那一天，她没有流泪，因为她知道，自己终于能够释怀了。 与梅兰芳分别后，孟小冬在香港的生活虽然自由，但总感觉少了些什么。她渴望能够找到一个真正理解自己、支持自己的伴侣，与之共度余生。 造化弄人，在这个节骨眼上，孟小冬遇到了杜月笙。这位江湖上赫赫有名的＂教父＂，本是来欣赏她的戏曲表演的。台上，孟小冬的扮相、唱腔、表情，无不彰显着她的风华绝代；台下，杜月笙的目光始终追随着这位梨园名伶，被她的才情所倾倒。 戏散人归，杜月笙特意来到后台，向孟小冬表达了自己的欣赏之情。他盛赞孟小冬的表演技艺登峰造极，堪称一代宗师。孟小冬对这位大人物的赏识深感荣幸，谦虚地说，自己不过是在舞台上尽力而为，对得起观众的期待罢了。 就这样，两人因戏结缘，开始了进一步的交往。杜月笙每次来港，都会抽空来看孟小冬的演出，并在后台与她促膝长谈。他们聊戏曲，聊人生，无所不谈。孟小冬越来越欣赏杜月笙的见识和胸襟，而杜月笙也越来越被孟小冬的才华和品格所吸引。
感情就这样在不知不觉中萌芽了。对孟小冬来说，杜月笙不仅是一位知音，更是一位值得依靠的男人。他的关怀体贴，让孟小冬感到前所未有的温暖。而杜月笙也越来越离不开孟小冬，他觉得自己终于找到了生命中的另一半。 婚礼的筹备工作在紧锣密鼓地进行着。然而，杜家的子女对这桩婚事颇有微词。他们担心父亲娶了一个戏子，会影响杜家的声誉。面对质疑，孟小冬没有退缩。她平静地说:＂只要我的丈夫杜月笙在哪里，我就在哪里。我会用自己的行动，证明我配得上杜家媳妇的身份。＂ 这番话打动了杜月笙。他当即表示，要为孟小冬办一个盛大的婚礼，让世人见证他们的爱情。在杜月笙的坚持下，杜家子女最终还是接纳了这位名满天下的继母。 新婚燕尔，本该是甜蜜幸福的时光。但孟小冬的心中，却始终有一个隐忧。她忍不住向杜月笙倾诉了当年梅兰芳来访的事情，表示自己对过去的感情仍有难以割舍之处。 杜月笙听后，并没有表现出丝毫的介怀。他安慰孟小冬说，人生没有完美无缺的感情，重要的是从现在开始，他们要一起走好以后的路。往事已成云烟，未来才是最宝贵的礼物。 1961年，当孟小冬决定随杜月笙移居台湾的时候，离别的那一刻，她回望着香江的方向，在心中与过去诀别。
