粟裕在军事生涯中有过一些失利的战例，以下是较为典型的几次：

峰文之战

1937年2月5日，蒋军出动3个团约3000兵力向驻扎在浙江省泰顺县峰文村的挺进师扑来。粟裕和刘英研究后决定在此决战，但对形势存在误判，未料到刘建绪的第4路军上万人马已在附近。战斗中，敌军援兵不断赶到，虽然粟裕指挥部队占据有利地形进行抵抗，但最终因敌众我寡，于2月8日下午下令撤退。此役红军损失较大，战后部队被迫兵分四路行动。

海安攻坚

1946年，在海安攻坚战斗中，粟裕指挥华中野战军与粤军作战，由于对敌军的防御工事和火力强度估计不足，加之自身攻坚手段和装备相对有限，经过激烈战斗，未能达到预期的作战效果，最终被迫撤出战斗。

南麻攻坚

1947年7月，孟良崮战役后华野进行“七月分兵”，粟裕指挥部队对南麻的胡琏部发起进攻。但胡琏利用当地的有利地形构筑了坚固的堡垒防御体系，加上雨季天气影响，华野部队在进攻中遇到很大困难，久攻不下，自身伤亡较大，最终未能攻克南麻。

临朐攻坚

1947年7月，在南麻攻坚失利后不久，粟裕又指挥部队对临朐之敌发起攻击。同样由于对敌军的防御情况了解不够充分，以及天气等因素的影响，华野部队在战斗中遭受挫折，未能实现预期目标，被迫停止进攻并撤出战斗。

土山集之战

1947年9月，粟裕指挥华野部队在土山集与胡琏部再次交战。胡琏吸取了之前的经验教训，防御更加严密，粟裕虽集中兵力进攻，但未能突破敌军防线，自身伤亡较大，最终未能取得战役的胜利。

确山攻坚

1947年底，粟裕指挥华野、陈赓所部在河南确山对杨干才20军进行攻坚作战。由于情报失准，对敌军的兵力部署和增援情况掌握不准确，在战斗中遭到敌18军、14军的内外夹攻，经过两日激战未克，主动撤走。

帝丘店围歼战

1948年7月，豫东战役第二阶段，粟裕指挥部队对黄百韬兵团进行围歼。但由于邱清泉、胡琏、刘汝明3大兵团迅速迫近，粟裕为避免陷入敌军包围，最终只歼敌3个团，未能实现全歼黄百韬兵团的目标。