1988年1月13日，蒋经国病逝，他最主要的死亡原因是其患有多年的糖尿病及并发症。早在1959年的一次体检中，蒋经国的血糖就已经不正常了，出现了并发症。但是，蒋经国在治疗上不配合，在饮食上不忌口，这就造成了很严重的后果。

进入60年代，蒋经国由于工作压力大，他出现了严重的失眠，饮食很不规律，血糖控制得很不好。

一开始，由台北荣民总医院的医师何桡通担任蒋经国的侍从医师，主要负责治疗蒋经国的糖尿病，但是何桡却感到非常的为难。

由于经常失眠，蒋经国往往要吃加倍剂量的药物，有一次吃了药的蒋经国还是睡不着，就给这天在七海官邸值班的医师何桡通打电话。

何桡通连忙起床，披着衣服跑到了蒋经国的房间，蒋经国一脸愁容，对何桡通诉说他失眠，数不着的苦恼。

术业有专攻，何桡通是糖尿病专家，对于失眠他除了建议蒋经国按时服药，不要私自加大药量及保持一个好心情之外，也没有别的好的建议。

蒋经国说他睡不着实在痛苦，服药也作用不大，何桡通便建议换个办法，暂时把药停了，在每晚睡觉前喝一小杯白兰地，然后不要想别的事情。

蒋经国的幼子蒋孝勇得知何桡通的建议后，便去买了不少的白兰地，有十几种牌子好几十瓶。起初，蒋经国在睡前喝一小杯白兰地后，马上就去睡觉，还算有效果，但是这个土办法只持续了不到两周，蒋经国又睡不着了。

由于蒋经国经常半夜睡不着，所以当班的医生们经常被叫去“聊天”，何桡通也不例外。何桡通是个尽职的医生，他时常劝说蒋经国，造成失眠的因素很多，不能单靠服药，这是治标不治本，失眠患者的心理因素很重要，一定不要让自己有过多的压力，去想过多的事情，只要烦恼少了，精神状态好了，就容易入睡了。

对何桡通的建议，蒋经国先是不置可否，后来听得次数一多，就不高兴了。有一天晚上，何桡通老话重提，蒋经国忍不住了，以训斥的口气说：“你是医生，就应该负责治好我的病。到底是你听我的，还是我听你的？”

面对蒋经国的指责，何桡通是又好气又好笑，那样医生听病人话的道理？何桡通也是个固执的人，虽然挨了训，但之后还是屡屡劝诫，让蒋经国失眠时不要服用过多药物，要注意饮食，少吃甜食等等。

结果，不久之后，何桡通接到通知，说他不用再去七海官邸，撤换何桡通，自然是蒋经国的授意，至于原因，那就再清楚不过了，其他的侍从医师清楚蒋经国的脾气，所以说话都顺着他，而何桡通屡屡直言，惹得蒋经国老大的不高兴，索性换掉了。

何桡通被撤换，造成了很严重的后果，其他的侍从医师们以后便由着蒋经国，他说怎么办就怎么办。蒋经国明知自己有糖尿病，医师此前也劝过他饮食上一定要忌口，但是蒋经国从来不听，都是想吃啥就吃啥。和蒋介石、宋美龄夫妇非常注重饮食的卫生不同，蒋经国毫不讲究，在外视察时，对用餐的要求很低。

有一次，蒋经国前往高雄视察，途经一个镇子时，蒋经国肚子饿了，让司机在一个乡间小店吃饭，据侍卫翁元回忆，这个小店卫生条件很一般，饭碗和筷子上都带着油，很明显是没有洗干净。不过蒋经国毫不在意，当地的特色是猪脚，蒋经国要了一大碗猪脚，很快就吃完了，离开的时候，他还有意犹未尽的感觉。

进入70年代，蒋经国的糖尿病已经相当严重了，血糖难以得到控制，服药已经没有效果，每天都由医护人员为他测量血糖，根据情况注射合适剂量。蒋经国由于工作忙，不能定时吃饭，为了防止出现低血糖，他在办公室抽屉放了一些巧克力糖果，一旦有不舒服的感觉，便吃上几颗，但是蒋经国的饮食难以规律，低血糖出现的很频繁，对于糖尿病严重的他而言，经常吃巧克力糖果也是不好的。

蒋经国很不注意口腔卫生，刷牙的时候都是敷衍了事，草草的几下就结束了，这就让他的牙齿很不高，到了后期，牙疼成了困扰他的一大问题。

在饮食上，蒋经国喜欢吃高糖食物，爱喝加了许多糖的豆浆，爱吃肉食，加之又不注意口腔卫生，导致牙齿蛀牙很多，牙床也时常发炎。

荣民总医院牙科部主任詹兆祥经常为蒋经国看牙齿，蒋经国是个果断的人，但是每次去见詹兆祥，却却掩盖不了紧张的神色。七海官邸的侍卫们背后议论，说蒋经国是讳疾忌医，一方面不注意口腔清洁，导致经常眼疼难以忍受，另一方面却又怕见医生，也不听从嘱咐，看完后还是依然故我。

在蒋经国生命的最后几年，他的糖尿病已经发展到非常严重的地步，并发症让他的器官衰竭，在他去世的前几个月，他大部分时间都要躺下去休息，站立超过半个小时就大汗淋漓，难以支持。这种结果，是蒋经国自己造成的，这也从侧面可以看出他性格中刚愎自用的一面。