蒋介石的光头给人印象深刻，当年美国总统罗斯福及中缅印美军司令史迪威等人与其见面之后，常用“花生豆一样的脑袋”来描述蒋介石的光头。 其实，蒋介石在年轻时代还是有一头浓密的头发，后来从黄埔军校当校长开始，他便专门理成了“作战头”，久而久之成为习惯，加之，这个“发型”蒋介石认为使他看上去很精神， 所以一直保留着。 来台之后，蒋介石仍然保留着这种“发型”。60年代起，台的“教育部”负责人为巴结蒋经国，讨好蒋介石，居然要求全台湾的中学生都剃成光头， 还誉其名为“中正头”。 当时，蒋介石的孙子蒋孝勇正在上初中一年级，有次回家，蒋介石愕然发现自己宝贝孙子的脑袋像个光葫芦，大惑不解，便问蒋孝勇这是怎么回事。 蒋孝勇对蒋 介石的发问也显得吃惊，说：“爷爷，您难道不知道，我们老师让我们大家理‘中正头’，就是要剃个光头的意思，好像全台湾所有的中学生都是理这种头的。” 听完孙子的回答，蒋介石当时应承了一下，并没有多说什么，后来越想越不高兴，甚至对外界说把他当成是“秃子”和“光头”而生气。 不久，在一次重要的联席会议上，蒋介石很直率地表明了自己对中学生剃光头的态度，说：“你们很多人会说我是个秃头或是理的光头，其实我是有头发的，只是你们没有注意罢了，我认为办教育的，要中学生理光头是不对的。”台“教育部”的官员拍马不成，反挨了一蹶子，有几人更是受到了蒋经国的批评， 升官无望了。 蒋介石少小时代读了几年私塾，后来学军事，所在的军校也只是一般的培养下级士官的学校，所以蒋介石说不上获得过高学历，或者说谈不上有什么高深的学问。 不过他却是生活中的有心人，工作之余，一有时间便埋头苦读，而且有个好习惯， 要看一本书，必定凝神静气，一气呵成，读完为止，久而久之，也积累了不少知识，当然也有人直言他属于好读书不求甚解。 蒋介石对文字的要求很高，甚至达到了咬文嚼字的程度，尤其是逢上重大的庆典、 节日，需要他发表文告，或书面讲话时，他对书面文章中的遣词造句看得更重，深怕有所闪失，以遗外界口实和把柄。 一般的情况是这样的：每当要以蒋介石的名义或声音发布训词一类文稿时，蒋介石便将他的文字秘书秦孝仪找来，当面向他口授训词大意。秦孝仪就在一旁作认真记录，然后连夜赶好草稿，再给秘书长张群过目、修改，直到张群认为可以了之后，秦孝仪再赶到蒋介石的官邸或“总统府”，请他审阅。 这时，蒋介石会戴上老花镜，手握红蓝铅笔，像个教书先生批改学生的作业似的，在送交的文稿上左涂右抹，上下图句，折腾半天。有时，由于稿子内容太重要了，他会看上几天，字斟句 酌，反复琢磨。还有的时候，当蒋介石看草稿时，秦孝仪则侍立在一旁，一站半天， 随时回答蒋介石的询问。一稿完毕，还得准备写二稿、三稿，秦孝仪必须经常连夜加班。只要蒋介石要求发表文告，他就不能离开秘书室半步。 某些时候，蒋介石静下来突然想到刚给秦孝仪的修改过的稿子有个字词用得好像不妥，他就立即把秦孝仪找来拿回原稿，或者从印刷厂把稿子抽回来，再作修改， 直到他认为差不多并最后审核无误了，才交代拿去印刷装订。秦孝仪匆匆奔往印刷厂，要其负责人赶快印刷，明天早上用，印刷厂才开机印刷。 蒋介石对训词、文告字斟句酌，煞费苦心，因此，常常要求下属听众也要认真听讲，谁要是稍有懈怠，蒋介石就会认为这是对他的训词、对他的苦心、对他的学识，甚至对他本人的不尊重。 每次蒋介石召集要员开会，开始念他的训词时，必然准备两副眼镜，一副是老花镜，一副是用来看远的眼镜，轮流使用。前者是为了看清训词的内容，后者是为了看看听众，一边看训词，一边用眼光往台下左右扫视，如发现有人在他念训词时思想开小差，或乘机偷偷打瞌睡，他会立即停下来，大喝一声：“某某某，站起来，把刚才的训词复述一遍”。 被指名者，往往站起来之后，不知所云。这样， 蒋介石在会议结束做总结时，当众批评这个人，这个人的官运也就到头了。久而久之，只要是蒋介石召集训活，再想打瞌睡、开小差的人也要振作精神，洗耳恭听。 蒋介石在许多问题上心细如麻，凡事对人不放心。在大陆时期，特别是在战争、 战斗中，他常常对下属的能力、态度存有疑心，越级指挥，给下属造成很多想说又不敢说的麻烦，战争失败了，他们还要承担失败的责任，代蒋介石受罪、顶缸。 每年春节前夕，蒋介石照例要给副官们一点小赏头，鼓励他们明年好好服务， 往往是给钞票，而且由蒋介石亲自点清了给。 有一次，一名副官被蒋介石召进办公室，蒋介石拿出一沓钞票，说是要奖给他，正当他把钞票往这位副官手上送去时， 便觉得不对，又把手缩了回去，坐下来再数点一遍，数着数着，发现多了一张，又从中抽了回去，再将这沓钞票赏给了副官。 副官本来见蒋介石亲自奖赏自己，还是挺激动的。后来发现蒋介石为了一张面值为10元的票子还要数来数去，拿了之后， 嘴上称谢，心里却感觉有些好笑。
