1918年，林桂生带着杜月笙去赌坊，结果杜月笙不仅赢得了2000块，还将这笔钱如数交还给林桂生。林桂生看到杜月笙没有挥霍，反而将这些钱用来报恩，心生喜悦，认为他是一个有情有义、眼光长远的人，便对黄金荣说道：“你得好好提拔他。”这个举动成为了杜月笙走向成功的关键一步。 杜月笙出生在上海浦东高桥镇的一个贫苦家庭，母亲在他一岁时因难产去世，父亲四岁时也去世。年幼的杜月笙成了孤儿，过早地接触到社会的黑暗面，染上了偷窃和赌钱的恶习。14岁时，杜月笙离开家乡，来到上海。他起初在水果行工作，聪明能干，老板很喜欢他，但因赌瘾作祟，他很快被解雇。 杜月笙的命运并没有因此消沉，反而成了一个小混混，和一帮小弟在街头抢帽子、赌博为生。最终，他决定加入青帮，在陈世昌的引荐下，他认识了黄金荣和林桂生。杜月笙凭借机智和稳重的性格，迅速得到了林桂生的赏识，并被安排到黄公馆工作。 林桂生看中杜月笙的潜力，特地带他去赌坊，并在过程中引导他如何掌控局面。杜月笙虽然赢了钱，但始终保持冷静，最终将2000块钱交给林桂生，表现出他重情重义的一面。林桂生认为，这种人不仅有眼光，而且有大气度，必定能成为黄金荣的得力助手。 这一事件让杜月笙在黄金荣心中留下了深刻的印象，黄金荣决定提拔他，并为他创造了更大的发展空间。杜月笙不仅迅速从街头小混混成长为上海滩的黑帮巨头之一，更在黄金荣的事业中扮演了至关重要的角色。 从最初的小赌徒，到为他人报恩的忠诚兄弟，杜月笙的命运因林桂生的一番话而改变。这段从底层爬升到黑帮顶端的经历，注定了他未来在上海滩不可小觑的地位
