1918年，杜月笙去歌舞厅风流。突然，搂住一15岁舞女，舞女吓得花容失色，赶紧说：“我卖艺不卖身……”杜月笙却笑着说：“反正你会是我的人……”。
少年杜月笙在街头混迹，成为一个市井小混混。他只读了几个月的书，几乎是文盲。到了十多岁，他甚至染上赌博恶习，十赌九输，险些因欠债卖掉老房子，成了人见人嫌的“烂仔”。
14岁时，杜月笙听说“上海遍地是黄金”，便只身前往，靠卖水果为生。虽然出身卑微，他却精明能干，善于笼络人心。24岁是杜月笙人生的重要转折点，他认青帮大佬陈世昌为干爹，借此结识了黄金荣，并得到赏识。黄金荣将杜月笙安排在法租界的俱乐部负责管理事务，这让杜月笙接触到了上海滩的许多权贵。
杜月笙手脚麻利，极会做人，尤其善于讨黄金荣的老婆林桂生的喜欢。一次麻将桌上，林桂生叫杜月笙“凑局”，没想到杜月笙手气颇佳，一局下来赢了2000多银元。他却没有继续玩下去，而是拿这些钱还清赌债，再把剩余的钱分给手下的弟兄们。林桂生看在眼里，觉得杜月笙非同一般，懂得笼络人心，遂提拔他成为黄家的主管。
此后，杜月笙开始拉帮结派，势力逐渐壮大。他利用法租界的特殊地位，在那里呼风唤雨，开始倒卖鸦片、逼良为娼，几乎无恶不作。
他垄断了法租界的鸦片贸易，还创立了“三星公司”（非韩国三星），彻底巩固了自己的地位。随着财富和势力的增长，杜月笙不满足于黑道生涯，开始染指政坛。他通过种种手段，谋取政府职位，成为掌控实权的大佬。
1946年，孟小冬披上了大红色的嫁衣，缓缓走向高堂，成为杜月笙的第五位太太。回想起与杜月笙的初次相遇，已是多年以前的事了。那时的孟小冬还是梅兰芳的妻子，而杜月笙也已经娶了四房姨太太。两人的人生轨迹，在那个灯红酒绿的上海滩，早已交织在一起。
时光倒流到1918年，杜月笙还只是黄金荣手下的一个小头目。一次，他去歌舞厅寻欢作乐，邂逅了一位貌美如花的舞女陈帼英。年仅15岁的陈帼英，因家境贫寒而被迫到舞厅讨生活。杜月笙对她一见倾心，当即将其拥入怀中。陈帼英慌乱地解释道:＂我卖艺不卖身......＂杜月笙却自信地笑了，说:＂反正你早晚会是我的人......＂。他暗中调查了陈帼英的家庭背景，便开始积极行动，很快就把陈帼英娶进了门，让她做了自己的二姨太。
那时，杜月笙的发妻沈月英尚在，两人因多年无子嗣而感情日渐疏远。杜月笙不满足于现状，在外面勾搭上了陈帼英。陈帼英进门后，凭借其美貌与智慧，很快就在杜府站稳了脚跟，得到了杜月笙的宠爱。沈月英虽是正房，但在杜府中的地位岌岌可危。
风流成性的杜月笙，对美色简直毫无抵抗力。他很快又看中了戏曲名伶孙佩豪，将其娶为三姨太。接着，他又在戏班中发现了才貌双全的姚氏姐妹，先后把姚玉兰和姚玉英收入后宫，姚玉兰成为四姨太。至此，杜月笙后宫已有四人。
杜月笙，这位旧上海滩的“土皇帝”，无论穿得多么儒雅体面，依旧无法掩盖他黑帮头子的本质。他的一生与黄赌毒相伴，靠着不正当手段积累了巨额财富和地位，却始终无法摆脱流氓大佬的标签。
抗战胜利后，杜月笙自认“抗日有功”，竟厚颜无耻地向蒋介石提出想当上海市长。然而，蒋介石虽然表面上答应，实际上却敷衍了事，让杜月笙深感自己不过是被利用的“夜壶”。杜月笙对此感慨颇深，晚年时对身边人说：“蒋介石用我们这些夜壶，用完了就扔一边，再也不会用。”
杜月笙的“三鑫公司”是其毒品帝国的核心。在他的操控下，这家公司成为当时远东地区乃至全球最大的毒品加工工厂。据说，全球每八包海洛因中就有七包出自杜月笙的手笔。1929年，他通过一艘海轮从伊朗运回124万斤鸦片，为此还贿赂了国民党海军高达2000万元的“好处费”，足见其贩毒规模之大。而他的赌场和妓馆则进一步吸干了无数百姓的血汗。
“四·一二”反革命政变中，杜月笙直接参与了屠杀工人领袖和破坏工人运动的行动，凭借这场“功绩”，他被蒋介石授予了“海陆空军总司令顾问”和“少将参议”等头衔。借着这层“合法身份”，杜月笙开始向正常行业渗透。然而，他的手段依然充满了黑帮色彩——恐吓、暗杀、强买强卖，无所不用其极。
大达轮船公司就是其中的典型案例。他看中这家公司后，其他股东迫于杜月笙的威胁纷纷妥协，只有大股东张孝若拒绝让步。不久，张孝若被仆人吴义高枪杀，而凶手随后也饮弹自尽。张孝若的死让杜月笙如愿以偿地收购了公司，而吴义高的家人则从此得到了杜月笙的“照顾”。
1949年，上海解放前夕，杜月笙选择逃往香港。尽管共产党曾通过秘密渠道向他传递善意，建议他留在上海共建新中国，但杜月笙自知双手沾满了革命者的鲜血，害怕遭到清算。新中国成立后，我党清算了汪寿华案的凶手，杜月笙得知后深感绝望，病重去世，落得一个悲凉的结局。
