1956年，62岁的梅兰芳专程到香港，对48岁前妻孟小冬说：“跟我回大陆吧，我们重新来过！”孟小冬冷冰冰地拒绝。5年后，她迁居台湾，说：“我的丈夫杜月笙在哪里，我就在哪里。”
1956年的那个秋日，一位须发皆白的老人专程来到香港，他就是京剧大师梅兰芳。62岁的梅兰芳此行有个特殊的目的，就是来找他48岁的前妻孟小冬复合。当年红极一时的金童玉女，如今都已是垂暮之年，昔日的恩恩怨怨，还有什么放不下的呢？ 梅兰芳郑重其事地对孟小冬说:＂跟我回大陆吧，我们重新来过！＂然而， 孟小冬却冷冰冰地拒绝了他。一段感情走到最后剩下的，究竟是执念，还是伤痕？
1931年7月，孟小冬正式向梅兰芳提出分手，结束了他们的家庭关系。返回娘家后，她心情抑郁，绝食数日，甚至萌生了轻生的念头。幸而在邻居义母的劝解下，她决定前往天津，暂时避开伤心之地。 同年12月，父亲患病的消息传来，孟小冬急忙从天津赶回北京探望。在这段时间里，她与京剧名家杨宝忠合作，由他为其说戏调嗓，这一合作持续了三年多。她还在长城公司录制了《捉放曹》和《珠帘寨》两张唱片，杨宝忠为其操琴伴奏。 1932年2月，父亲不幸病逝，给她带来了巨大的打击。同年9月，孟小冬在天津拜师苏少卿。苏少卿是上海四大剧评家、四大谭派名票、三大京剧教师之一，师从他使孟小冬的艺术造诣更上层楼。 重新振作的孟小冬于1932年重返舞台，活跃于京津两地的戏曲界。各大报纸纷纷赞誉她为“冬皇”，称赞她的表演恢宏大气，技艺精湛。1933年9月25日，她在北平东安市场的吉祥戏院上演了经典剧目《四郎探母》，引起了轰动。10月19日至21日，她又在天津明星大戏院连续演出，合作的演员有侯喜瑞、萧长华、胡碧兰等名家。 在天津期间，孟小冬还向谭派名票程君谋请教艺术，并邀请他登台为自己操琴伴奏。这段时间，她的表演风格更加成熟，艺术水平进一步提升，赢得了观众和同行的一致好评。 经历了情感和家庭的巨大变故，孟小冬以坚强的意志和对艺术的热爱，重新站上了舞台。
得知孟小冬离婚的消息，杜月笙欣喜若狂，立刻展开猛烈攻势，誓要赢得佳人芳心。 杜月笙何许人也？真金白银挥洒如土，送戏名伶的手段更是花样百出。据说他曾经一掷千金，在孟小冬的住处砌了一座小金山，请来当时的戏剧名角为孟小冬献唱祝寿。孟小冬被这份用心和阔绰打动，慢慢敞开心扉，接受了这个粗犷豪放的汉子。 当杜月笙为孟小冬大办婚礼的时候，整个上海滩都震动了。人们说，这是一场豪门恩怨的延续。杜月笙要让梅兰芳看看，什么才是对孟小冬真正的尊重和爱护。 在婚礼上，杜月笙当众为新娘戴上沉甸甸的钻戒，请来的乐队奏响欢快的乐曲，映衬着他的一番宣言:＂从今以后，孟小姐就是我杜月笙的妻子，我的子女都要喊她作母亲！＂ 然而，天妒英才，好景不长。杜月笙因为案件缠身，不得不逃亡海外，从此在上海销声匿迹。这对孟小冬无疑是个重大打击，但她没有选择退缩。＂我的丈夫杜月笙在哪里，我就在哪里。＂孟小冬这样宣称，随后她不顾一切，也跟随丈夫前往香港，最后定居台湾。 在杜月笙与孟小冬合葬的墓碑上，赫然刻着＂杜母孟太夫人之墓＂的字样。
从1968年到1977年，孟小冬选择在台北定居，过着远离喧嚣的生活。她公开表示，此次迁居台湾是为了静心修养，不再参加任何社交活动。她定期前往法华寺，专心念佛诵经，以寻求内心的平和。 然而，长期以来的抽烟习惯使得她在晚年饱受咳嗽和气喘的折磨，身体状况日渐恶化。在台湾的最后十年里，她大部分时间都在病痛中度过，生活颇为艰辛。 在她身边，一位名叫杜美霞的杜二小姐始终悉心照料，对孟小冬情同生母，给予了无微不至的关怀。与此同时，来自香港和台湾的弟子们也经常前来探望，或是与她探讨戏曲艺术，或是陪伴她闲话家常。其中，门生钱培荣每年都会专程赴台接受指导，或者通过书信向她请教疑惑。另一位弟子李猷，则时常陪伴在侧，与她共同研习书法绘画，深入研究戏曲剧本，并关心她的日常起居。 尽管远离了舞台和观众，孟小冬依然心系戏曲事业。她将自己的毕生所学倾囊相授，致力于培养新一代的戏曲人才。弟子们的陪伴和关怀，为她的晚年生活增添了温暖和慰藉。 在台北的岁月里，孟小冬过着简朴而充实的生活。她以坚定的信念面对病痛，将余生奉献给她所热爱的艺术和关心她的人们。
