1959年，蒋经国在一次检查身体时，血糖出现异常，同时也有了糖尿病的症状。但是，在药物治疗的同时，蒋经国在饮食上却是不忌口，这就让他的并发症出现得很早。
蒋经国常说自己只是一个普通人。他在1978年3月21日被“国民大会”选举为“总统”时，即叮嘱新闻媒体不要称呼他为“领袖”，并强调任何场合都不要喊“万岁”。他的低调与亲民在许多方面展现得淋漓尽致。
从1950年到1978年，蒋经国走遍了台湾全省320个乡镇。他不事先通知，直接访问普通人家，有时还随意进地方小馆子吃饭，甚至自备干面条下乡。20世纪50年代，他偶尔独自开车出行，甚至不带随从。有一次，他开着吉普车顺路捎带一位路人，绕路将对方送达目的地后，这位路人给了他十块钱小费。他回家后，把钱交给妻子蒋方良，还笑着说自己赚了一点钱。
蒋经国担任“总统”后，当局为他配了一辆防弹凯迪拉克轿车，但他将新车转送给“副总统”使用，自己继续坐那辆多年的旧别克车。在公开场合，他常常和“副总统”一前一后出现——前者坐着崭新的轿车，而蒋经国则从旧车上下来。这种简朴的风格为他赢得了许多民众的好感。
他的留苏经历对其人生轨迹有深远影响。1923年，为争取前苏联的支持，孙中山与苏联建立合作关系，这也改变了年少的蒋经国的命运。1925年，蒋介石决定将蒋经国送往苏联留学，既为学习政治军事，也作为一种传统“人质”式的政治保证。蒋经国在苏联度过了12年，先学习，再进入工厂工作，还于1936年递交了入党申请。然而，随着国际局势的变化，斯大林希望与蒋介石改善关系，蒋经国于1937年返回中国。
1970年的一个下午，台北市区一场重要会议正在进行。时任＂行政院长＂的蒋经国正在审阅一份文件时，突然发现面前的文字变得模糊不清。他揉了揉眼睛，却发现这种模糊感依然存在。这个症状，让他回想起十一年前那次改变了他生活轨迹的体检。
1959年春天，台北荣民总医院里一片繁忙。这所医院作为台湾地区最重要的医疗机构之之一，经常承担高层官员的体检任务。这一天，时任＂国防部长＂的蒋经国也来到这里进行例行体检。原本看似平常的体检，却因为一项血液检查结果而变得不同寻常。
主治医生在查看检验报告时，立即注意到蒋经国的血糖指标远远超出正常范围。这个发现立刻引起了医疗团队的高度重视。为了确保诊断的准确性，医院随即安排了更为详细的检查。经过一系列细致的检查后，医疗团队最终确认：蒋经国患有糖尿病。
1961年，台湾地区医疗系统引进了一批新型降糖药物。这些药物在临床上显示出较好的效果，使得蒋经国的血糖在短期内得到了明显改善。医疗团队为此感到欣慰，但同时也反复强调，光靠药物治疗是不够的，必须从根本上改变生活方式。
然而，对于生活了大半辈子的饮食习惯，改变谈何容易。蒋经国从小就养成了独特的饮食偏好。在他的餐桌上，各种传统甜点经常出现。这些美食不仅承载着他的童年回忆，也成为了他应对工作压力的一种方式。每当处理完繁重的政务，一些可口的甜点总能让他暂时放松下来。即便医生再三叮嘱要控制饮食，蒋经国依然保持着自己的饮食习惯。
早在1950年代，台湾政学界围绕“国营经济”和“计划经济”展开了一场激烈的争论，史称“财经大辩论”。受此影响，胡适于1954年公开演讲，反思自己曾支持国营企业和计划经济的错误，并敦促当局也反省其经济政策。至1960年代，在尹仲容等人的推动下，台湾经济改革逐步转向“自由市场”，蒋经国的经济理念也随之发生改变。1985年，他在接受美国媒体采访时明确表示，台湾实行市场经济，鼓励自由贸易。
面对政治改革的需要，蒋经国提出了三大目标：其一是彻底改造国民党，以适应开放的政治环境；其二是解除戒严，恢复宪政；其三是推动两岸统一。他曾表示，两岸若不统一，台湾将难以长久独立存在。蒋经国敏锐地认识到，民众不再满足于被“爱民如子”的统治模式，而是追求民主、自主治理。他在改革过程中表现出的勇气和智慧，使台湾迈向更加开放的社会结构。
蒋经国的“十大建设”是其经济成就的代表，被视为台湾经济腾飞的里程碑。这些建设项目包括高速公路、港口、电厂等现代化基础设施，显著提高了台湾的工业化水平。然而，这些建设也曾被批评为过于庞大、贷款过多。然而事实证明，这些投入促进了经济增长，提升了就业，奠定了台湾发展的基础。南北高速公路建成初期曾被质疑为“无车可跑”，但不久后，批评者便不得不承认这项规划的前瞻性。
1980年代，蒋经国开启了与大陆接触的尝试。从廖承志的公开信到杨尚昆的密信，再到开放台湾民众赴大陆探亲，两岸关系逐渐缓和。他派遣密使沈诚三度北上，与中共领导人进行秘密接触，传递两岸信息。1987年下半年，蒋经国成立大陆工作指导小组，着手为更深层次的交流做准备。然而，意外终止了这一计划。1988年1月8日，蒋经国因病逝世，其未尽的两岸沟通计划也随之搁置。
